[发明专利]醛和酮的还原胺化方法有效
申请号: | 200780050932.5 | 申请日: | 2007-12-13 |
公开(公告)号: | CN101600681A | 公开(公告)日: | 2009-12-09 |
发明(设计)人: | 埃里克·J·莫利托;托德·W·托伊赞 | 申请(专利权)人: | 陶氏环球技术公司 |
主分类号: | C07C209/26 | 分类号: | C07C209/26 |
代理公司: | 北京市柳沈律师事务所 | 代理人: | 吴培善 |
地址: | 美国密*** | 国省代码: | 美国;US |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 还原 方法 | ||
1.一种还原胺化每分子含有至少两个醛基或酮基的起始醛或酮化合物 而制备产物胺化合物的方法,该方法包括(a)使所述起始醛或酮化合物与醇 溶剂混合形成液体混合物,和(b)在氨和氢气的存在下,使该液体混合物经 受还原胺化条件,从而产生产物胺化合物,
其中所述液体混合物还包括所述产物胺化合物,
并且其中所述起始醛或酮化合物选自1,3-环戊烷二甲醛,1,3-和1,4-环 己烷二甲醛,1,3-和1,4-环庚烷二甲醛,1,3-、1,4-和1,5-环辛烷二甲醛,四 氢-2H-吡喃-3,5-二甲醛,四氢-2H-吡喃-2,5-二甲醛,1-甲基哌啶-3,5-二甲醛, 1-甲基哌啶-2,5-二甲醛,四氢-2H-噻喃-3,5-二甲醛,四氢-2H-噻喃-2,5-二甲 醛,1,3-二乙酰基环戊烷,1,3-和1,4-二乙酰基环己烷,1,3-和1,4-二乙酰基 环庚烷,1,3-、1,4-和1,5-二乙酰基环辛烷。
2.根据权利要求1所述的方法,其中所述醇溶剂包括甲醇、乙醇和异 丙醇中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的方法,其中步骤(a)和(b)同时进行。
4.根据权利要求1所述的方法,其中所述产物胺化合物和起始醛或酮 化合物的摩尔比为1∶1或更大。
5.根据权利要求1所述的方法,其中所述醇溶剂在所述液体混合物中 的浓度为5-50重量%,基于起始醛或酮和醇溶剂的总重量。
6.根据权利要求1所述的方法,其中所述醇溶剂在所述液体混合物中 的浓度为5-50重量%,基于起始醛或酮、醇溶剂和步骤(a)中所使用的产物 胺化合物的总重量。
7.根据权利要求1所述的方法,其中所述起始醛化合物是1,3-环己 烷二甲醛、1,4-环己烷二甲醛或其混合物,且产物胺是1,3-二(氨基甲基) 环己烷、1,4-二(氨基甲基)环己烷或其混合物。
8.根据权利要求1所述的方法,其中所述起始醛化合物到产物胺化合 物的摩尔产率为93%或更大。
9.根据权利要求1所述的方法,其中所述起始醛化合物到产物胺化合 物的摩尔产率为95%或更大。
10.一种还原胺化每分子中含有至少两个醛基或酮基的起始醛或酮化 合物而制备产物胺化合物的方法,该方法包括(a)使所述起始醛或酮化合物 与一定量的产物胺化合物和醇溶剂混合形成液体混合物,和(b)在氨和氢气 的存在下,使该液体混合物经受还原胺化条件,从而产生额外的产物胺化 合物,其中在步骤(a)和(b)的过程中,混合物中的产物胺化合物与起始醛或 酮化合物的摩尔比为1∶1或更大,
其中所述起始醛或酮化合物选自1,3-环戊烷二甲醛,1,3-和1,4-环己烷 二甲醛,1,3-和1,4-环庚烷二甲醛,1,3-、1,4-和1,5-环辛烷二甲醛,四氢-2H- 吡喃-3,5-二甲醛,四氢-2H-吡喃-2,5-二甲醛,1-甲基哌啶-3,5-二甲醛,1-甲 基哌啶-2,5-二甲醛,四氢-2H-噻喃-3,5-二甲醛,四氢-2H-噻喃-2,5-二甲醛, 1,3-二乙酰基环戊烷,1,3-和1,4-二乙酰基环己烷,1,3-和1,4-二乙酰基环庚 烷,1,3-、1,4-和1,5-二乙酰基环辛烷。
11.根据权利要求10所述的方法,其中步骤(a)和(b)同时进行。
12.根据权利要求9所述的方法,其中步骤(a)和(b)以连续或半连续的 方式进行。
13.根据权利要求12所述的方法,其中所述起始醛或酮化合物是1,3 -环己烷二甲醛、1,4-环己烷二甲醛或其混合物,且产物胺是1,3-二(氨 基甲基)环己烷、1,4-二(氨基甲基)环己烷或其混合物。
14.根据权利要求10所述的方法,其中步骤(a)在非还原胺化条件下进 行。
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