[发明专利]6H－硫色烯并[4,3－d][1,2,4]三氮唑并[4,3－a]嘧啶类化合物具有抗植物病原体真菌活性

说明书

技术领域

本发明专利涉及含氮硫的杂环化合物：6H-硫色烯并[4，3-d][1，2，4]三氮唑并[4，3-a]嘧啶系列合成药物的抗植物病原体真菌活性。

背景技术

对人畜和环境安全、对农业有害生物专一性强的农药，已成为当今世界农药开发的主要目标之一。目前已开发出多个系列品种，如苯甲酰脲类、哒嗪酮类等。目前，氮唑类化合物也受到了人们的关注。此类化合物具有出色的昆虫生长调节活性，是一类新颖的几丁质合成抑制剂，象灭虫唑(PH6041)具有优良的杀虫活性。但是这些药物的毒副作用大，对其使用上有所限制。因此，开发和探求一种高效低毒、具有治疗预防双重功效的广谱和窄谱抗植物病原体真菌活性的化合物，成为当前一项具有重要意义的研究工作。

发明内容

本发明的目的在于弥补上述现有技术中的不足之处，提供6H-硫色烯并[4，3-d][1，2，4]三氮唑并[4，3-a]嘧啶系列合成药物(如化合物I、II所示)的良好抗植物病原体真菌活性。

其中：

当R₁、R₂、R₃中有一个或两个为H时，另外两个或一个分别为：

R₁＝X(卤素取代基)、-OH、-OMe、-OEt、-Me、-Et、-NMe₂、-NEt₂、C₃-C₆烃基或取代烃基

R₂＝X(卤素取代基)、-OH、Me、-Et、-OMe、-OEt、-CF₃、-NMe₂、-NEt₂、C₃-C₆烃基或取代烃基

R₃＝X(卤素取代基)、-OMe、-OEt、-Me、Et、-NMe₂、-NEt₂、C₃-C₆烃基或取代烃基

R₄＝H、C₁-C₆的链烃基或环烃基、苯基或取代苯基、杂芳环基或取代杂芳环基

R₅＝H、-Me、-Et

卤素取代基是指：氟、氯、溴、碘。

抑菌试验

6H-硫色烯并[4，3-d][1，2，4]三氮唑并[4，3-a]嘧啶系列合成药物对六种植物病原体真菌进行抑菌实验，方法采用二倍浓度稀释法，结果参见表1。

供试菌株：Als早疫病菌(ALTESO)；Bc灰霉病(BOTRCI)；Phy梨轮纹病菌(Physalosporapiricora)；Po稻瘟病(PYRIOR)；Sb芦笋茎枯病菌(Sacc.bubak)；Ss菌核病菌(Sclerotiniasclerotiorum)。

菌液配制：将充分发育的供试菌种移至5ml无菌生理盐水内，捣碎后超声充分震荡，去除块状不溶物质，混匀，作为原菌液，测试时调整其浓度为10⁵个细胞/ml后使用。

供试化合物为III和IV：

实验方法：供试化合物用适量二甲亚砜溶解，再用无菌蒸馏水稀释，加入灭过菌的1％(热)的葡萄糖蛋白陈琼脂培养基中，样品浓度为0.04，0.10，0.20，0.39，0.78，1.56，3.13，6.25，12.5，25，50 and 100ug/ml。接种供试真菌以后，置恒温烘箱培养6～12日(18～25℃)以无真菌生长的最高稀释浓度为最小抑菌浓度，部分化合物的MIC值如表1所示。

表1体外抑菌试验结果表

                          MIC(ug/ml)

从实验结果可以看出，6H-硫色烯并[4，3-d][1，2，4]三氮唑并[4，3-a]嘧啶类合成药物对植物病原体真菌都有不同程度的抑制活性，其中一些化合物的抗植物病原体真菌活性与对照品灭幼唑(PH6042)相当；有些甚至优于灭幼唑(PH6042)的抗植物病原体真菌活性。