[发明专利]酞菁化合物及其中间体的制备方法以及这些中间体化合物

说明书

本申请是2004年4月8日递交的中国专利申请No.200410033432.9的分案申请。

技术领域

本发明涉及以通式(I)和通式(X)所示的酞菁化合物的制备方法以及作为其中间体的、以通式(IV)和通式(V)所示的邻苯二甲酰亚胺化合物，以通式(VI)所示的邻苯二甲酰胺化合物，以及以通式(VII)和通式(VIII)所示的邻苯二甲腈化合物。通式(IV)～通式(VIII)所示的化合物以及通式(I)和通式(X)所示的酞菁化合物不仅在染料、颜料方面，且对于有机光导电材料、光记录材料、医药·农药等的功能性材料也是一种有用的化合物。

背景技术

酞菁化合物以及各种衍生物、还有它们的制备方法都已经为人们所熟知。

作为制备以通式(I)所示的酞菁化合物的方法，例如在特开2002-249677号公报中记载了如下的制法。

该方法将工业的4-硝基邻苯二甲腈或3-硝基邻苯二甲腈用作合成中间体。但是对于工业上制备酞菁化合物的方法，使用上述合成中间体需要复杂的设备和操作步骤。

因此，上面所记载的制备方法在工业生产时，在生产率·成本和品质方面还存在需要解决的问题。

本发明的发明者对不使用硝基邻苯二甲腈作为合成原料或合成中间体的合成路线进行了开发，对于目标产物酞菁化合物的廉价的制备方法进行了积极的研究，由此得出了本发明的新的制备方法。而且，根据本发明的制备方法，发现了以通式(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)所示的衍生物，这些衍生物为在前述的技术文献中未记载的有用的新化合物，通过上述发现完成了本发明。

为了解决前述现有技术中存在的问题，本发明的任务是达成如下的目的。

发明内容

即，本发明的第一目的是，提供一种不使用硝基邻苯二甲腈作为合成中间体的酞菁化合物的制备方法。

本发明的第二目的是，提供一种在工业生产时可以大幅改善其生产性·成本方面的问题、并且廉价地制备目标产物酞菁化合物的方法。

本发明的第三目的是，提供不仅在染料、颜料方面，且对于有机光导电材料、光记录材料、医药·农药等的功能性材料也是有用的化合物的新合成中间体。

达到前述目的是通过如下<1>至<8>中所述的方法。

<1>以通式(I)所示的酞菁化合物的制备方法，其特征在于经过下述反应(a)～(e)而制得该化合物。

通式(I)

在上述通式(I)中，m表示1～2的整数。n表示1～4的整数。且m和n可以是相同或不同的。M表示氢原子、金属原子或金属原子的氧化物、氢氧化物或卤化物。R₁、R₂、R₃、R₄可以是相同或不同的，其各自表示取代或未取代的碳原子总数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子总数为3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子总数为2～20的烯基，取代或未取代的碳原子总数为2～12的炔基、取代或未取代的碳原子总数为7～20的芳烷基、取代或未取代的碳原子总数为6～20的芳基、或者取代或未取代的碳原子总数为4～20的杂环基。

(a)将以下述通式(II)所示的巯基化合物和以下述通式(III)所示的取代的邻苯二甲酰亚胺化合物反应，得到以下述通式(IV)所示的取代的邻苯二甲酰亚胺化合物，

通式(II)    MS-R

在上述通式(II)中，R表示取代或未取代的碳原子总数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子总数为3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子总数为2～20的烯基，取代或未取代的碳原子总数为2～12的炔基、取代或未取代的碳原子总数为7～20的芳烷基、取代或未取代的碳原子总数为6～20的芳基、或者取代或未取代的碳原子总数为4～20的杂环基。

通式(III)

在上述通式(III)中，Y表示离去基团。n表示1～4的整数。A表示氢原子或金属原子。

通式(IV)

在上述通式(IV)中，A的含义与上述通式(III)中的A相同。R的含义与上述通式(II)中的R相同。n的含义与上述通式(III)中的n相同。

(b)分离或不分离该化合物(IV)，使其和氧化剂反应得到以通式(V)所示的化合物，

(c)分离或不分离该化合物(V)，使其和氨反应得到以通式(VI)所示的取代的邻苯二甲酰胺，