[发明专利]取代苯磺酸(2－甲氧基－4－氨甲基)苯酚酯及其一种合成方法

说明书

技术领域

本项发明涉及取代苯磺酸(2-甲氧基-4-氨甲基)苯酚酯及其一种合成方法。具体说就是符合发明内容中通式(I)的化工产品及其一种合成方法。在温和的条件下、在有机溶剂中、通过官能团保护、亲核加成、还原反应等方法合成权利要求化合物。

背景技术

取代苯磺酸(2-甲氧基-4-氨甲基)苯酚酯是合成辣椒素类物质的一种重要的中间体。辣椒素类物质在农业生产、临床应用、工业产品的国有化、食品餐饮和医药工业等领域有着广泛的应用前景。目前辣椒素的来源主要有两种途径：一是从辣椒和花椒等果实中分离得到；二是购买国外产品。国际市场上纯化后的辣椒素产品价格高达4万美元/kg，具有较大的经济效益；国内目前还没有生产合成辣椒素的厂家，而主要是通过对辣椒进行分离处理生产得到辣椒精粗产品，其中辣椒素含量为2％-6％，而一般来说产品的价格主要依据产品中辣椒素的含量而定，每1％的辣椒素含量可使产品增值45-60元/kg。借助本发明化合物可以为辣椒素的合成提供必要的、易得的合成中间体，为辣椒素的工业化生产提供重要的原料。

发明内容

本发明涉及符合下述通式(I)的化合物及其一种合成方法。化合物的通式结构(I)如下：

I R＝对甲苯磺酰基，苯磺酰基

具体的合成路线如下：

本路线所用原料化合物1(香草醛)及相应的其他试剂均为商业化产品。

该合成法具有原料易得、路线简捷、操作简单及产率高等优点。

具体实施方式

下面通过实例对本项发明提供的新方法作进一步说明。

1.化合物2的合成：

向反应体系中依次加入化合物1、无水碳酸钾、对甲苯磺酰氯(1∶1∶1)和丙酮，回流搅拌5小时后加入适量水，有晶体析出，放置过夜，抽滤，得白色固体化合物2(产率为92％)。

2.化合物3的合成：

将上述固体溶于95％的乙醇中，然后加入盐酸羟胺和氢氧化钠(1∶1)，室温搅拌30分钟，TLC法检测原料全部消失，加入水后有晶体析出，放置过夜，抽滤，得白色固体化合物3(产率为96％)。

3.化合物4的合成：

将化合物3溶于冰醋酸中，加热至55℃后，加入10当量的锌粉(也可采用金属活动顺序在氢原子钱的其他金属)，两小时加完，然后于该温度下继续反应6小时。TLC法检测反应结束后，过滤，减压蒸除部分醋酸后用20％的氢氧化钠溶液中和至PH＝9，乙醚萃取，有机相用氢氧化钾干燥30分钟。减压蒸除溶剂，用三氯甲烷和甲醇的混合溶剂作洗脱剂进行柱分离。最后得白色固体化合物4(产率为75％)。

通过上述实例可见，通过本方法合成的物质具有反应条件温和、要求设备简单、操作条件易于控制、产物收率高等优点。

4.应用示例：

向反应瓶中依次加入化合物4、8-甲基-E-6-壬烯酸、Et₃N、四溴化碳(1∶1∶1∶1)和无水二氯甲烷，然后向混合物中滴加含三苯基膦的二氯甲烷溶液。室温下反应15min后，蒸除部分溶剂，加入水后用乙酸乙酯萃取，依次用水和饱和食盐水洗涤分液，蒸除有机溶剂，残余物溶解在乙醇中，加入10％NaOH，在超声下反应8min，调节溶液pH＝4～5，用乙醚萃取。无水硫酸钠干燥。减压蒸除溶剂，得到辣椒素(产率为78.7％)。