[发明专利]具有双光子荧光和聚集态发光特性的蒽－三苯胺枝形分子

说明书

技术领域

本发明涉及一类以蒽环为分子“核”、三苯胺为“枝”的枝形共轭分子，具有双光子上转换荧光与聚集态诱导发光特性，在生物双光子荧光显微成像、与有机发光二极管(OLED)等相关领域具有应用价值。

背景技术

对于很多光致发光的材料，在稀溶液中荧光发射强度高，但在聚集态与固态时其发光强度很弱或几乎不发光，这是由于团聚诱导荧光淬灭。在生物成像的双光子荧光显微中，往往需要发光分子呈聚集态发光，而在有机电致发光器件的制作中发光材料通常被镀成薄膜，因此这种荧光淬灭也不可避免。因此，降低聚集态荧光淬灭、提高固态材料的发光程度是长期以来光电材料领域的难题。2001年，唐本忠研究组发现了硅杂环戊二烯(siloles)在溶液态光致发光极弱，但在固态粉末或薄膜时，发光强度增大，并提出了聚集诱导发光(AIE)(Aggregation-Induced-Emission)这一概念。2003年，王筱梅研究组又发现化合物四(4，4′，4″，4″′-N，N-二乙氨基)四苯乙烯在固态时荧光强度相比溶液态有显著增强。但具有聚集诱导发光特性的材料种类极少，限制了有机光电材料在相关领域的应用。

另一方面，在生物成像的双光子荧光显微中，也往往需要发光分子呈聚集态发光。与常规的光致发光(单光子荧光)不同，强双光子吸收的材料可在长波激发下获得频率上转换的双光子荧光，且激发光的穿透能力强；可将激发光的吸收范围限制在很小区域(≤λ³，λ为激发光波长)内，具有高灵敏和高分辨性。因此，双光子荧光在三维光信息存储、光动力学治癌、双光子荧光显微术—三维荧光成像等方面具有重要意义。如在双光子诱导下可以把治疗、检测范围局限在尽可能小的空间，以减少激光对周边健康生物组织的破坏。双光子吸收过程的激发波长可设计在生物学窗口的范围，避开了生命体系难以长时间承受的紫外-可见光的损伤。可见，开发具有双光子荧光和聚集态发光特性的荧光材料将加速双光子荧光显微技术的推广应用。

发明内容

本发明目的是提供一类具有强双光子荧光与聚集态荧光增强特性的蒽“核”三苯胺枝形共轭分子。

为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：一种具有双光子荧光与聚集态发光特性的蒽-三苯胺枝形分子，它是以蒽环为分子的电荷转移中心，三苯胺为“枝”的共轭多枝分子，其通式为，

其中，R₁为氢、C₁-C₃的烷基、氰基或COOR₃中的一种，R₃为H，CH₃、C₂H₅、C₃H₇、C₃H₆Cl或C₃H₆SH中的一种；

R₂为H或4-N，N-二苯基氨基苯乙烯基中的一种。

优选的技术方案为，所述R₂为氢，R₁为氢、C₁-C₃的烷基、羧基、羧酸甲酯或CN中的一种。

或者，所述R₂为氢，R₁为COOC₃H₆Cl或COOC₃H₆SH中的一种。

或者，所述R₂为乙烯基连接的三苯胺基团，R₁为羧基、甲基、COOCH₃中的一种。

以下列举部分结构式：

所述R₂为氢原子，R₁为羧基，其结构式为，

或者所述R₂为氢原子，R₁为甲基，其结构式为：

或者所述R₂为氢原子，R₁为乙基，其结构式为：

或者所述R₂为氢原子，R₁为丙基，其结构式为：

或者所述R₂为氢原子，R₁为氢原子，其结构式为：

或者所述R₂为氢原子，R₁为羧酸甲酯，其结构式为：