[发明专利]可溶性功能咔唑衍生物及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 200810029213.1 申请日: 2008-07-03
公开(公告)号: CN101318926A 公开(公告)日: 2008-12-10
发明(设计)人: 朱旭辉;赵利;黄菊;李远;曹镛 申请(专利权)人: 华南理工大学
主分类号: C07D209/86 分类号: C07D209/86;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
代理公司: 广州粤高专利代理有限公司 代理人: 何淑珍
地址: 510640广东*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 可溶 性功能 衍生物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及可溶性功能咔唑衍生物。具体涉及可溶性基团和非共平面的刚性基团取代的功能性咔唑衍生物及其制备方法,本发明还涉及该可溶性功能咔唑衍生物在有机发光、照明以及激光器件制备中的应用。 

背景技术

1987年,美国柯达公司的Tang和VanSlyke制备了以小分子有机金属配合物八羟基喹啉铝(Alq3)作为发光层的“三明治型”(阳极/发光层/阴极)薄膜电致发光器件,开创了有极小分子电致发光的基础与应用研究。在过去二十年中,有机电致发光二极管(OLEDs)由于其在新一代显示器和照明技术中的潜在应用而引起广泛注意。 

近年来,主客体掺杂作为发光层的电致发光器件由于具有比较高的发光效率和功率效率、高的器件稳定性以及长寿命等优点,已经成为电致发光的一个热点研究领域。发光层的主体材料必须具有高的载流子迁移率,良好的热学以及形态稳定性,成膜性好等特点。4,4′-N,N′-二咔唑基联苯(CBP)由于其合适的能级(HOMO=-6.0eV,LUMO=-2.8eV),具有双载流子传输特性和比较高的迁移率,作为主体材料广泛应用于掺杂型蒸镀电致发光器件。但是由于其结晶特性以及受限于在高沸点弱极性有机溶剂中溶解度,4,4’-N,N’-二咔唑基联苯并不适合于溶液打印技术。 

发明内容

本发明的目的在于针对已有的技术缺点,提供新型可溶功能性咔唑衍生物的制备方法。该可溶功能性咔唑衍生物分子材料具有良好热稳定性、薄膜稳定性以及容易制备等优点。该新型功能性咔唑衍生物可应用于制备发光二极管以及在照明器件中发光层的应用。 

为达到上述发明目的,本发明采用了如下技术方案: 

可溶性功能咔唑衍生物,具有如下化学结构式: 

所述的R1~R5为烷基,烷氧基,氟原子或者氢原子,R1~R5不同为氢原子;所述的Ar为芳烃或者芳烃衍生物。 

为进一步实现本发明的目的,所述R1~R5是含碳数为1-20的烷基,烷氧基,氟原子或者氢原子。 

所述的芳烃或者芳烃衍生物优选为如下结构式(1)~(3)中的一种; 

所述式(1)中R1~R5为含碳数为1-20的烷基,烷氧基,氟原子或者氢原子;所述式(2)或式(3)中,R1为含碳数为1-20的烷基,烷氧基,氟原子或者氢原子。 

一种可溶性功能咔唑衍生物的制备方法,包括如下步骤: 

(1)在惰性气体保护下,以3,6-二溴咔唑和可溶性烷基、烷氧基或者氟基取代的苯基硼酸酯作为反应原料,通过钯催化Suzuki偶联反应在咔唑3,6位同时接入烷基,烷氧基或者氟原子取代的苯基,得到的3,6位修饰的可溶性咔唑衍生物;3,6-二溴咔唑与可溶性烷基、烷氧基、或者氟基取代的苯基硼酸酯的摩尔比为1∶2~1∶3;反应温度为70~110℃,反应时间为8~36h,钯催化Suzuki偶联反应的催化剂为四三苯基瞵合钯,四三苯基瞵合钯与3,6-二溴咔唑摩尔比1∶100~3∶100; 

(2)在惰性气体保护下,步骤(1)得到的3,6位修饰的可溶性咔唑衍生物与对二溴苯通过一价铜盐催化Ullmann偶联反应得到3,6位修饰的可溶性-N-苯基咔唑溴化物;3,6位修饰的可溶性咔唑衍生物与对二溴苯的摩尔比为1∶1~1∶3;反应温度为140~170℃, 反应时间为12~36h,一价铜盐催化Ullmann偶联反应的催化剂为碘化亚铜,碘化亚铜与3,6位修饰的可溶性咔唑衍生物的摩尔比3∶100~5∶100; 

(3)在惰性气体保护下,以步骤(2)得到的3,6位修饰的可溶性-N-苯基咔唑溴化物与3,6-二芳基-N-苯基咔唑硼酸酯通过钯催化Suzuki偶联反应引入刚性基团Ar,得到目标产物可溶性功能咔唑衍生物;3,6位修饰的可溶性-N-苯基咔唑溴化物与3,6-二芳基-N-苯基咔唑硼酸酯的摩尔比为1∶1;反应温度为70~110℃,反应时间为8~36h,所述的钯催化Suzuki偶联反应的催化剂为四三苯基瞵合钯;四三苯基瞵合钯与3,6位修饰的可溶性-N-苯基咔唑溴化物摩尔比1∶100~3∶100。 

另一种可溶性功能咔唑衍生物的制备方法,包括如下步骤: 

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