[发明专利]一类含有胆固醇的直线型分子及其制备和在液晶材料上的用途

说明书

技术领域

本发明涉及一类含有胆固醇的直线型分子、其制备和在液晶材料等上的用途。

背景技术

液晶(Liquid Crystal，LC)是一类介于晶体和液体的物质的中间相态。目前液晶材料在许多领域，尤其是在液晶显示方面应用广泛。在宏观层面上，液晶具有液体的流动性，同时也具有晶体的各向异性；在微观层面上，液晶分子间通过分子间弱相互作用等引发的自组装过程而产生有序排列，从而产生各向异性，同时又保持一定的流动性。因此目前用于热致液晶的小分子化合物在结构上要求具有中心刚性骨架以及末端柔性链。

胆固醇衍生物是最早被发现具有液晶现象的化合物[F.Reinitzer，Monatsch.Chem.1888，9，421.]。而胆固醇本身在自然界含量丰富，且易于衍生化，因此胆固醇可以作为很好诱导液晶相态的板块。

在发明者以前的工作中[Z.-Q.Wu，X.-K.Jiang，S.-Z.Zhu，Z.-T.Li，Org.Lett.2004，6，229.]，发明人曾经制备了一类直线型的芳酰胺寡聚体。这类寡聚体具有易合成，骨架和侧链长度易调节的特点。同时X射线单晶衍射表明，这类寡聚体具有良好的平面刚性。

本发明在上述工作的基础上，在这类直线型芳酰胺寡聚体核心骨架上引入胆固醇片段，并通过调节核心骨架及侧链的长度来调节液晶的相变温度及其液晶相态。这一体系有望应用于适于不同温度需求的液晶材料。

发明内容

本发明的要解决的问题是提供一类含有胆固醇的直线型分子。

本发明的还要解决的问题是提供上述化合物的制备方法。

本发明还要解决的问题是提供上述直线型分子在液晶材料上的用途。

本发明提供了一类含有胆固醇的直线型分子，具有如下结构：

式中R¹和R²可以是相同或者不同的基团，分别为C₁～C₁₂的烷基链，n＝0或1。

推荐R¹和R²分别选自CH₃、C₈H₁₇或C₁₂H₂₅，n＝0或1。

进一步推荐如下化合物：

1a R¹＝CH₃，且n＝0；

1b R¹＝n-C₁₂H₂₅，且n＝0；

2a R¹＝n-C₈H₁₇且R²＝n-C₁₂H₂₅，n＝1；

2b R¹＝R²＝n-C₁₂H₂₅，n＝1。

本发明提供的直线型分子可由二胺化合物和胆固醇衍生物制备：将胆固醇衍生物与缩合剂如EDCI溶解于有机溶剂，如二氯甲烷或氯仿中，室温下搅拌，时间推荐为5分钟。再将二胺化合物加入上述溶液中，继续保持室温搅拌得到，继续搅拌时间推荐为5至24小时。所述的二胺化合物和胆固醇衍生物的结构式如下：

R¹和R¹可以是相同或者不同的基团，分别为C₁～C₁₂的烷基链，n＝0或1。

EDCI代表1-乙基-3-(3-二甲胺丙基)碳二亚胺盐酸盐。

推荐的反应条件如下：所述的二胺化合物和胆固醇衍生物的摩尔比为1∶2～2.5，所述的缩合剂的摩尔用量为胆固醇衍生物的100％～120％，反应温度为室温。

进一步推荐的反应条件如下：用料摩尔比为1∶2，反应温度为室温，反应时间为24小时。

本发明中化合物的制备方法和反应式举例如下：

本发明中的化合物可用作功能材料尤其是热致液晶材料。

为了有助于更清楚的了解上述化合物的结构，下面举例说明。

表1为含有胆固醇的直线型分子的相变温度及可能的液晶相态。

表1.含有胆固醇的直线型分子的相变温度及可能的液晶相态