[发明专利]含有空穴传输基团的苝电致发光材料及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于有机电致发光材料领域，涉及一种苝电致发光材料，尤其涉及一种同时具有空穴传输和电子传输性能的苝电致发光材料。本发明还涉及该苝电致发光材料的制备方法。

背景技术

有机电致发光材料(Organic Electroluminescence)是二十一世纪材料科学、信息科学、生命科学学科交叉的光子电子学材料中作为光信息显示材料的一种新材料，与其它常见显示材料相比，该材料具有主动发光、平板显示、体积小、低电压直流驱动、全固化、视角宽等一系列优点，成为目前研究的热点之一，在光信息显示、航天仪表、军事、生命体系、安全检测、医学诊断等领域得到了广泛的应用和发展。

从目前的发展趋势看，性能优良的有机电致发光材料应该需要同时具有以下特性：

1)、具有高的发光效率和亮度，热稳定性好，易成膜。

2)、具有良好的载流子传输性能，即电子和空穴在该材料中的传输最好能达到一定的平衡(p-n型)。

有机小分子化合物具有化学结构易于调整、载流子迁移率高和化合物纯度高、可获得较纯的色光等优点，然而，由于大多数有机小分子电致发光材料是单极性的，只具有电子传输或者空穴传输的性质之一，具有均等的空穴和电子传输性质的有机小分子很少。如果以这种单极性的有机物作为单层器件的发光材料，将会导致载流子传输的猝灭，降低器件的发光效率和亮度。因此，一般有机电致发光器件大多需要两层以上的薄膜组成，它们分别具有电子和空穴传输能力。但是，通过简单的将电子和空穴传输化合物混合制得的器件薄膜，虽然在载流子传输性能上有一定的改善，但是增加了薄膜器件的厚度，而且均匀度不够，降低了器件的发光效率和亮度。

所以，设计和制备在分子结构中同时具有电子和空穴传输单元的发光材料化合物，是目前国内外信息显示领域的研究热点和发展趋势。

含多个苯环或杂环的有机共轭分子如亚苯基亚乙烯基多聚物、聚噻吩、聚吡咯、聚苯及芴、苝衍生物等具有电子传输性能，其载流子的传输特性与分子的共轭体系有关，均具有良好的发光性质。

苝四酸二酰亚胺(简称苝二酰亚胺)作为一种着色剂，在基础理论及工业染料研究中受到广泛的关注。苝二酰亚胺在工业上最初被用作红色染料。由于苝二酰亚胺类衍生物具有优越的从红到紫的染色性能、不溶性、对光、空气和热的稳定性以及化学惰性，被广泛应用于染料和涂料工业。同时，苝二酰亚胺也被应用于电子材料领域。苝酰亚胺具有电子传输的功能，是一类很好的n-型有机半导体材料，最有希望应用在场效应管上。另外，由于其具有宽的吸收光谱范围、高的光稳定性、好的荧光性能和光电性能，在静电复印、有机太阳能转换、光导体、电致发光、有机-无机复合半导体材料、光放大、激光染料及生物荧光探针等功能方面都有广泛的应用。

咔唑及其衍生物由于具有特殊的共轭体系和优良的传输性能，卓越的热稳定性和光电性能，作为p-型空穴传输材料在光信息显示材料方面倍受青睐。

因此，将具有优良发光性能的咔唑p-型空穴传输单元纳入苝二酰亚胺n-型电子传输分子中，得到一种p-n型匹配的，同时具有电子传输、空穴传输及发色团等功能团的有机电致发光材料，将可以最大程度地调节材料的载流子传输比例，降低器件薄膜厚度，提高发光效率和亮度。

发明内容

本发明的目的就是提供一种同时具有空穴传输和电子传输性能的苝电致发光材料。

提供上述苝电致发光材料的制备方法，是本发明的另一发明目的。

本发明提供的一种含有空穴传输基团的苝电致发光材料的化学名称为N，N’-N”-乙基-3”-咔唑基)苝二酰胺，其结构式如下：

本发明的含有空穴传输基团的苝电致发光材料的制备方法包括以下步骤：

1)、将咔唑加入到DMF与KOH的混合糊状液体中，滴加溴乙烷，反应得到N-乙基咔唑(I I)；再向N-乙基咔唑的1，2-二氯乙烷溶液中滴加浓硝酸，反应得到3-硝基-N-乙基咔唑(III)，反应方程式如下：

2)、将3-硝基-N-乙基咔唑(III)溶于无水甲醇中，加入氯化铵固体，以锌粉为还原剂，反应制得3-氨基-N-乙基咔唑(V)，反应方程式如下：

3)、在氮气保护下，以间甲苯酚和咪唑为混合溶剂，苝二酸酐与3-氨基-N-乙基咔唑(V)反应制得N，N’-(N”-乙基-3”-咔唑基)苝二酰胺(I)，反应方程式如下：