[发明专利](E)-3-芳基-2-丙烯酰胺类化合物的合成方法无效

专利信息
申请号: 200810061481.1 申请日: 2008-05-05
公开(公告)号: CN101274901A 公开(公告)日: 2008-10-01
发明(设计)人: 吴金龙;刘元鑫;戴伟民 申请(专利权)人: 浙江大学
主分类号: C07C231/12 分类号: C07C231/12
代理公司: 杭州求是专利事务所有限公司 代理人: 韩介梅
地址: 310027*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 芳基 丙烯酰胺 化合物 合成 方法
【权利要求书】:

1.(E)-3-芳基-2-丙烯酰胺类化合物的合成方法,该化合物的结构如式(I)所示,

式中,Ar为取代在不同位置的单烷基苯基、二烷基苯基、多烷基苯基、单羟基苯基、二羟基苯基、多羟基苯基、单烷氧基苯基、二烷氧基苯基、多烷氧基苯基、烷氧基羟基苯基、二烷氧基羟基苯基、单个或多个相同或不同卤素取代的苯基、单硝基苯基、二硝基苯基、N-烷基取代的单氨基苯基、N-烷基取代的二氨基苯基、N,N-二烷基取代的单氨基苯基或N,N-二烷基取代的二氨基苯基,或为取代或未取代的呋喃-2-基、或为取代或未取代的噻酚-2-基或为噻唑-2-基;或为单烷基取代或多烷基取代,或单卤素取代或多卤素取代,或未取代的吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基;

R1为氢,R2为甲基、乙基、正丙基、正丁基少于8个碳原子的正烷基,芳基、芳基甲基,或为2-芳基乙基、2-羟基或2-甲氧基-2-芳基乙基;其中的芳基为取代在不同位置的单羟基苯基、二羟基苯基、多羟基苯基、单烷氧基苯基、二烷氧基苯基、多烷氧基苯基、烷氧基羟基苯基、二烷氧基羟基苯基、单个或多个相同或不同卤素取代的苯基、单硝基苯基或二硝基苯基、N-烷基取代的单氨基苯基、N-烷基取代的二氨基苯基、N,N-二烷基取代的单氨基苯基或N,N-二烷基取代的二氨基苯基;或者R1、R2都为甲基、乙基、正丙基、正丁基少于8个碳原子的正烷基;或者R1、R2分别为甲基乙基、甲基正丙基、甲基正丁基、乙基正丙基、乙基正丁基或正丙基正丁基;

其特征是将α-溴代乙酰胺(式II)与芳香醛(式III)在水相中三苯基膦、无机碱存在条件下,于室温至回流温度下反应1-38小时,

BrCH2CONR1R2        (II)

式中R1、R2的定义同式I)

ArCHO               (III)

式中Ar的定义同式I)

芳香醛∶三苯基膦∶α-溴代乙酰胺∶无机碱的当量比为1.0∶1.2∶1.2∶1.2~1.0∶1.8∶1.8∶1.8,芳香醛的摩尔浓度为0.01~1.0,将所得反应液先用与反应液等体积量的乙酸乙酯提取,提取的有机相依次用1/2体积量的饱和食盐水及1/2体积量的水洗涤,再用无水硫酸钠干燥,滤去干燥剂,提纯。

2.根据权利要求1所述的合成(E)-3-芳基-2-丙烯酰胺类化合物的方法,其特征是所说的无机碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸锂、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碳酸氢锂、氢氧化钾、氢氧化钠或氢氧化锂。

3.根据权利要求1所述的合成(E)-3-芳基-2-丙烯酰胺类化合物的方法,其特征是芳香醛∶三苯基膦∶α-溴代乙酰胺∶无机碱的当量比为1.0∶1.5∶1.5∶1.5。

4.根据权利要求1所述的合成(E)-3-芳基-2-丙烯酰胺类化合物的方法,其特征是芳香醛的摩尔浓度为0.03~0.10。

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