[发明专利]合成5-芳基亚甲基-2-环己烯酮衍生物的方法无效

专利信息
申请号: 200810062375.5 申请日: 2008-05-13
公开(公告)号: CN101274893A 公开(公告)日: 2008-10-01
发明(设计)人: 麻生明;陆展;柴国璧 申请(专利权)人: 浙江大学
主分类号: C07C69/757 分类号: C07C69/757;C07C67/30
代理公司: 杭州中成专利事务所有限公司 代理人: 盛辉地
地址: 310027浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 合成 芳基亚 甲基 己烯 衍生物 方法
【权利要求书】:

1、一种合成5-芳基亚甲基-2-环己烯酮衍生物的方法,其特征是:在室温下,二烷基锌试剂与两分子2,3-联烯酸酯1发生反应,生成一系列的5-芳基亚甲基-2-环己烯酮衍生物2,反应式如下:

R1为芳基,R2和R3为烷基,其中烷基为CnH2n+1,式中n=1-4,芳基为苯基以及含有取代基的苯基,其步骤是:

(1)在氮气保护下,向反应瓶中加入底物2,3-联烯酸酯和甲苯溶剂,搅拌下,按二烷基锌试剂与2,3-联烯酸酯的当量比1.2~3∶1,滴加二烷基锌试剂,加毕,薄层板跟踪反应;

(2)步骤(1)反应完全后,滴加饱和氯化铵终止,再加入水;

(3)用乙醚萃取,有机相依次用1%盐酸,饱和碳酸氢钠,饱和食盐水洗,再用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,快速柱层析,获得5-芳基亚甲基-2-环己烯酮衍生物。

2、根据权利要求1所述的合成5-芳基亚甲基-2-环己烯酮衍生物的方法,其特征是所述的二烷基锌试剂与2,3-联烯酸酯的当量比为3∶1。

3、根据权利要求1所述的合成5-芳基亚甲基-2-环己烯酮衍生物的方法,其特征是二烷基锌试剂的R3基团被引入到第一分子联烯的中间碳上,生成的中间体再与第二分子联烯酸酯发生关环反应,得到的产物5位的双键具有单一的构型,4位和6位的两个碳原子具有很高的非对映选择性。

4、根据权利要求1所述的合成5-芳基亚甲基-2-环己烯酮衍生物的方法,其特征是2,3-联烯酸酯为4位单取代的2,3-联烯酸酯。

5、根据权利要求1所述的合成5-芳基亚甲基-2-环己烯酮衍生物的方法,其特征是用光学活性的联烯酸酯为底物反应时,制备手性保持的光学活性的产物。

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