[发明专利]1,7,8-三氟-2-萘酚的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及1，7，8-三氟-2-萘酚的高效的制造方法，该化合物作为构成液晶 组合物的液晶化合物的制造中间体是有用的。

背景技术

作为液晶显示元件，一直以来主要使用具有扭转结构的TN模式或STN 模式。一直以来开发较多的是在这些系统中有重要作用的具有正的介电各项异 性的液晶化合物以及液晶组合物。另一方面，具有上述扭转结构的显示方式的 缺点之一是视角狭小，为了改善该缺点，提出了下列显示方式：(1)使液晶分 子垂直定向的方法(VA模式：Vertical Alignment(垂直对齐)模式)、或(2) 通过施加大致与基板平行的电场，使液晶分子在与基板平行的面内旋转的模式 (IPS模式：In-Plane Switching(平面内交换)模式)等。在这些方式中，代 替作为具有上述扭转结构的显示方式所必需的化合物的具有正介电各向异性 的液晶化合物以及液晶组合物，介电常数为负的液晶化合物以及液晶组合物占 有重要的作用，提出了介电各向异性为负的液晶化合物以及液晶组合物。

为了以上的目的，开发了具有1，7，8-三氟萘-2，6-二基的液晶化合物，公开 了几种化合物(参照专利文献1和2)。但是，这些引用文献中公开的具有1，7，8- 三氟萘-2，6-二基的液晶化合物的制造方法未必是高效的，因此妨碍了该液晶化 合物的应用。

为了解决该液晶化合物制造上的问题，提出使用1，7，8-三氟-2-萘酚来作为 该液晶化合物的制造中间体(参照专利文献3)。此外，公开了使用此化合物 的该液晶化合物的高效的制造方法。

[化1]

在该引用文献中的1，7，8-三氟-2-萘酚的制造中，使用将特殊的氟化剂用于 7，8-二氟-2-萘酚的方法。作为特殊的氟化剂，采用对芳香环亲电反应的氟化剂， 在该引用文献中，采用氟吡啶盐。但是，该氟化剂不仅昂贵，还具有如下问题。 即，在使用氟吡啶盐的氟化反应中，如下所示，无法避免三氟萘酚被进一步氟 化而生成作为主生成物或副生成物的1，1，7，8-四氟-1，2-二氢萘-2-酮。

[化2]

因此，需要将在采用该反应的氟化中生成的1，1，7，8-四氟-1，2-二氢萘-2-酮 进行还原，来制成目的物的工序，使得反应工序变得烦杂。此外，存在来自氟 化剂的分解物、或根据氟化剂的种类而使用的氯系溶剂所产生副反应的发生等 问题，从而成为1，7，8-三氟-2-萘酚的制造中的障碍。

针对以上情况，期望开发出1，7，8-三氟-2-萘酚的高效的制造方法。

专利文献1：日本特开2001-31597号公报

专利文献2：德国专利申请公开第19522195号

专利文献3：国际公开2004/29015号小册子

发明内容

发明要解决的问题

本申请发明要解决的问题是，提供一种不采用氟吡啶盐等特殊的氟化剂， 以单一的工序制造纯度良好的1，7，8-三氟-2-萘酚的方法。

解决问题的手段

本申请发明人等为了解决所述问题，对各种氟化反应以及其反应条件进行 研究，结果发现，以将二氟萘酚衍生物在低温溶解于特定的溶剂的状态，使氟 气与其反应，使生成的三氟萘酚衍生物析出，从而能够将二氟萘酚衍生物的1 位选择性地氟化，来完成本申请发明。

本申请发明提供用通式(III)表示的1，2，8-三氟-7-烷氧基萘化合物的制造 方法，并提供用式(II)表示的1，7，8-三氟-2-萘酚化合物的制造方法，所述用 式(II)表示的化合物为，通过将用式(I)表示的7，8-二氟-2-萘酚溶解于质 子性极性溶剂中，在-100℃至-20℃使氟气与其反应，使生成的用式(II)表 示的1，7，8-三氟-2-萘酚析出，制造出该化合物，将其醚化得到用通式(III)表 示的化合物，

[化3]

[化4]

[化5]

(式中，R表示碳原子数1至10的烷基。)

发明效果