[发明专利]一种拟除虫菊酯化合物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种拟除虫菊酯化合物，尤其涉及一种单一光学活性的拟除虫 菊酯化合物，及其制备方法和应用。

背景技术

拟除虫菊酯类化合物可以用于防治蚊虫，并且具有较高的杀虫活性，这已经 广为人知，美国专利US4370346首次公开了该类化合物中符合以下结构式，

且R₁和R₂同时为氯时的消旋化合物，而公开号为CN1669429、CN1669419的中 国专利中曾经提及该消旋化合物可用于控制卫生害虫。然而关于该化合物不同 光学异构体组分的药效研究却并未见报。随着人们对环保要求越来越高，农药 的高生物活性越来越引起人们的重视。拟除虫菊酯通常会有2～8个光学异构体， 各异构体间生物活性差异很大，因此需要研究制备最高活性的异构体。从环保 的角度看，使用高活性的单一光学异构体可以在不降低药效的前提下减少需施 用的药量，从而降低对非靶标生物的毒性，提高安全性，减少残留药物环境污 染。

本发明正是在上述技术背景下，对不同光学异构体的拟除虫菊酯化合物进行 了深入研究，提出了生物活性远远高出现有技术中拟除虫菊酯化合物的单一光 学活性体化合物，并提出了该化合物的制备方法和其在杀虫方面的应用。

发明内容

本发明的目的就是提供一种新的拟除虫菊酯类化合物，这种化合物是单一 光学活性体，同时本发明还提供了该化合物的制备方法和它在防治害虫方面的 应用。

本发明的目的是通过以下技术方案实现的：

提供一种拟除虫菊酯化合物，为结构满足下式的化合物A，

其中R₁和R₂分别是相同或不相同的卤素，其特征在于：所述化合物A为右旋 反式的单一光学活性异构体。

所述R1和R2优选分别是相同或不相同的氟、氯或溴；进一步优选同时为氟、 氯或溴。

当R1和R2同时为氯时，化合物A为2，3，5，6-四氟-4-甲氧甲基苄基(1R，3S)-3- (2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯；

当R1和R2同时为溴时，化合物A为2，3，5，6-四氟-4-甲氧甲基苄基(1R，3S)-3- (2，2-二溴乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯；

当R1为氯、R2为溴时，化合物A为2，3，5，6-四氟-4-甲氧甲基苄基(1R，3S)-3-(2- 氯2-溴乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯。

本发明还提供所述化合物A的制备方法，即所述化合物A是由2，3.5，6-四氟-4- 甲氧甲基苄醇和所述的R1和R2对应的右旋反式二卤菊酸酰氯酯化得到的。其 中，所述R1和R2对应的右旋反式二卤菊酸酰氯由R1和R2对应的二卤菊酸经酰 氯化反应得到；所述酰氯化的试剂选自三氯化磷、氯化亚砜、三光气中的一种。

本发明还提供所述的化合物A在除杀蚊、蝇或德国小蠊方面的应用。

所述化合物A的上述应用，是以所述化合物A作为原药，按照常规方法制 备成各种形式的杀虫剂，用于除杀蚊、蝇或德国小蠊。

所述各种形式的杀虫剂包括盘式杀虫香、电热蚊香片、电热液体蚊香或杀 虫气雾剂等。

以下对所述化合物A为原药在制备各种形式杀虫剂中的应用进行详细描 述：

(一)制备盘式杀虫香

所述的盘式杀虫香是将化合物A配制成液体形式后加入到基材中制成的， 其中化合物A的含量为0.01～1.0w/w％。

所述化合物A配制成的液体形式是乳油或以烃类为溶剂的溶液。

所述乳油可以在制备基材(香坯)时，加水拌入到盘式杀虫香基材中，形 成含有上述浓度化合物A的盘式杀虫香，然后烘干。所述乳油中还含有表面活 性剂和其他助剂；所述表面活性剂的实例包括烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基 芳基磺酸盐、聚氧化烯烷基醚、聚氧化烯烷基芳基醚、聚氧化烯苯乙烯基苯基 醚、多元醇醚或糖醇衍生物中的一种或两种以上混合物；所述其他助剂的实例 包括芳香剂、着色剂或杀菌剂中的一种或两种以上的混合物。

所述以烃类为溶剂的溶液可以喷涂到盘式杀虫香基材上，形成含上述浓度 化合物A的盘式杀虫香。所述烃类溶剂优选具有150～350℃沸点的饱和烃类溶 剂，实例包括直链烃、支链烃、脂环烃或它们的混合物。