[发明专利]选择性检测细胞内生物活性巯基化合物的可再生型荧光探针及其合成方法和用途有效

专利信息
申请号: 200810114412.2 申请日: 2008-06-02
公开(公告)号: CN101597297A 公开(公告)日: 2009-12-09
发明(设计)人: 汪鹏飞;盛瑞隆;张洪艳;吴加胜 申请(专利权)人: 中国科学院理化技术研究所
主分类号: C07F3/12 分类号: C07F3/12;C09K11/06;G01N33/52;G01N21/00;A61B5/00
代理公司: 上海智信专利代理有限公司 代理人: 李 柏
地址: 100190北*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 选择性 检测 细胞内 生物 活性 巯基 化合物 再生 荧光 探针 及其 合成 方法 用途
【权利要求书】:

1.一种选择性检测细胞内生物活性巯基化合物的荧光探针,其特征是,该 选择性检测细胞内生物活性巯基化合物的荧光探针具有式(I)所示的结构:

式(I)中的R1、R2、R5、R6分别或者同时为氢,烷基,3-50个碳的环烷 基,邻、对、间位卤代苯基,邻、对、间位氨基苯基或取代烷基;R3,R4分 别或者同时为氢,烷基,3-50个碳的环烷基,邻、对、间位卤代苯基,邻、 对、间位氨基苯基,取代烷基或卤素;X为硝酸根、高氯酸根、硫氰酸根或 卤素;

所述的R1、R2、R3、R4、R5、R6中的烷基分别或者同时选自甲基,乙基, 丙基,异丙基,丁基,异丁基,戊基,异戊基,己基,2-甲基戊基,庚基, 2-甲基己基及辛基中的一种;

所述的R1、R2、R3、R4、R5、R6中的3-50个碳的环烷基分别或者同时 选自环丙烷基,环丁烷基,环戊烷基,环己烷基及环庚烷基中的一种;

所述的R1、R2、R3、R4、R5、R6中的取代烷基分别或者同时选自烯丙基, ω-羟基甲基,ω-羟基乙基,ω-羟基丙基,ω-羟基异丙基,ω-羟基丁基,ω -羟基异丁基,ω-羟基戊基,ω-羟基异戊基,ω-羟基己基,ω-羟基-2-甲基 戊基,ω-羟基庚基,ω-羟基-2-甲基己基及ω-羟基辛基,ω-羧基甲基,ω- 羧基乙基,ω-羧基丙基,ω-羧基异丙基,ω-羧基丁基,ω-羧基异丁基,ω- 羧基戊基,ω-羧基异戊基,ω-羧基己基,ω-羧基-2-甲基戊基,ω-羧基庚 基,ω-羧基-2-甲基己基及ω-羧基辛基,邻、对、间位取代甲基苄基,邻、 对、间位取代乙基苄基,邻、对、间位取代丙基苄基,邻、对、间位取代异 丙基苄基,邻、对、间位氟代苄基,邻、对、间位氯代苄基,邻、对、间位 溴代苄基,邻、对、间位碘代苄基,邻、对、间位取代甲氧基苄基,邻、对、 间位取代乙氧基苄基或邻、对、间位取代丙氧基苄基中的一种;

所述的R3、R4、X中的卤素为:氟、氯、溴或碘。

2.一种根据权利要求1所述的选择性检测细胞内生物活性巯基化合物的 荧光探针的合成方法,包括以下步骤:

1)将带有R1,R2,R3、R4和R5取代基的香豆素-3-羰基化合物溶于干 燥的有机溶剂中,回流搅拌下缓慢滴加溶于有机溶剂中的带有R6取代基的硫 代氨基脲,其中带有R1,R2,R3、R4和R5取代基的香豆素-3-羰基化合物与 带有R6取代基的硫代氨基脲的摩尔比是1∶1~4;搅拌反应后过滤,除去有 机溶剂,真空干燥后得配体;

2)将步骤1)得到的配体溶于干燥的有机溶剂中,缓慢滴加溶于有机溶 剂中的HgX2,其中配体与HgX2的摩尔比是1∶1~2;回流搅拌反应后得固 体沉淀,过滤后真空干燥固体得到式(I)的荧光探针;

所述的取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6、X的定义同权利要求1所述。

3.根据权利要求2所述的方法,其特征是:步骤1)所述的搅拌反应时间 是1~4小时。

4.根据权利要求2所述的方法,其特征是:步骤2)所述的回流搅拌反应 时间是4~16小时。

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