[发明专利]吡啶并[3,2－h]喹唑啉和/或其5,6－二氢衍生物、其制备方法和包含它们的掺杂有机半导体材料

权利要求书

1.下述结构式8的吡啶并[3,2-h]喹唑啉或其5,6二氢衍生物，

结构式8

其中：

R¹和R²是取代或未取代的，为芳基、杂芳基、具有R=C₁-C₂₀烷 基的式CHR₂的烷基、或具有R=C₁-C₂₀烷基的式CR₃的烷基；

R³选自H，取代或未取代的C₁-C₂₀烷基、芳基和杂芳基；

R⁴选自H，取代或未取代的C₁-C₂₀烷基、芳基和杂芳基、NH₂、 具有R=C₁-C₂₀烷基的NHR、具有R=C₁-C₂₀烷基的NR₂、N-烷基芳 基、N-芳基₂、咔唑基、二苯并氮杂基和CN。

2.制备吡啶并[3,2-h]喹唑啉或其5,6二氢衍生物的方法，包括下 述步骤：

(i)按照下面的反应路线：

使结构式4的2,4-二取代喹啉酮和醛在碱存在下反应，以制备苄叉基氢 喹啉酮5；

(ii)按照下面的反应路线：

使苄叉基氢喹啉酮5和盐酸苯甲脒在碱性条件下反应，以制备l,4,5,6- 四氢吡啶并[3,2-h]喹唑啉6，并随后氧化以制备5,6-二氢吡啶并[3,2-h] 喹唑啉7；

(iii)按照下面的反应路线：

任选地芳构化5,6-二氢吡啶并[3,2-h]喹唑啉7以得到吡啶并[3,2-h]喹唑 啉8，

其中R¹、R²、R³和R⁴如上面权利要求1中所定义。

3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于使用氢氧化钾和/或叔 丁醇钾作为碱。

4.根据权利要求2或3所述的方法，其特征在于使用氯醌来氧化 l,4,5,6-四氢吡啶并[3,2-h]喹唑啉6。

5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于用Pd/C进行通过Pd 催化脱氢的芳构化。

6.掺杂的有机半导体材料，包含至少一种掺杂至少一种掺杂剂的 有机基体材料，其中所述基体材料是根据权利要求1所述的吡啶并 [3,2-h]喹唑啉和/或其5,6二氢衍生物。

7.根据权利要求6所述的半导体材料，其特征在于所述基体材料 可以被可逆还原。

8.根据权利要求6所述的半导体材料，其特征在于在还原过程中 所述基体材料分解成稳定的氧化还原活性成分。

9.根据权利要求6到8之一所述的半导体材料，其特征在于所述 掺杂剂是金属配合物。