[发明专利]含受阻胺基团的苯并三唑光稳定剂有效
申请号: | 200810167812.X | 申请日: | 2008-10-13 |
公开(公告)号: | CN101367792A | 公开(公告)日: | 2009-02-18 |
发明(设计)人: | 左洪亮;邵玉昌;张海涛;姜佳一 | 申请(专利权)人: | 大连化工研究设计院 |
主分类号: | C07D401/12 | 分类号: | C07D401/12;C07D401/14;C08K5/3475;C08K5/3492 |
代理公司: | 北京金富邦专利事务所有限责任公司 | 代理人: | 蔡志勇 |
地址: | 116023辽宁*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 受阻 胺基 三唑光 稳定剂 | ||
技术领域
本发明涉及一种含受阻胺基团的苯并三唑光稳定剂,属于光稳定剂领域。
背景技术
苯并三唑类紫外线吸收剂和受阻胺类自由基捕获剂是聚合物常用的两种类型光稳定剂,可单独使用也可复配使用,复配后由于具有协同作用而使应用效果更佳。从分子设计和原子经济角度出发,设计在同一分子内同时含有苯并三唑和受阻胺结构,使化合物具有紫外线吸收和自由基捕获两种功能的研究更具有发展潜力。
已报道的含受阻胺基团苯并三唑光稳定剂结构是以烷基取代酚的苯环上连接哌啶醇结构,其结构式如下:
其中,R1、R2或R3至少有一个含有受阻胺基团。
例如,通过含有丙酸酯官能团的苯并三唑类化合物直接引入受阻胺结构。瑞士汽巴公司在其专利中介绍了以3-[5′-(2H-苯并三唑)-3′-叔丁基-4′-羟基-苯基]丙酸甲酯或3-[5′-(5-氯-2H-苯并三唑)-3′-叔丁基-4′-羟基-苯基]丙酸甲酯,与甲基哌啶醇,在甲苯或二甲苯溶剂及催化剂存在下进行酯交换反应合成含受阻胺结构的苯并三唑化合物(Ciba Specialty ChemicalsHoldingAG.Benzotriazoles and their use as UV lightstabilizer[P].WO02/079173,2002-10-10.)。本发明人也曾对该类化合物进行了研究(邵玉昌,左洪亮.含受阻胺结构的苯并三唑光稳定剂的合成及表征.精细化工,2007,(12),1163—1167.)。
这类含受阻胺基团的苯并三唑光稳定剂是以烷基取代酚的苯环上连接哌啶醇结构,其紫外吸收强度仍然常常无法令人满意。
发明内容
本发明的一个目的是提供紫外吸收强度进一步改进的具有紫外线吸收和自由基捕获功能的高效光稳定剂。我们惊奇地发现如通式I的引入受阻胺基团的间苯二酚型苯并三唑化合物可以实现这个目的。
其中,R1=H、Cl或Br,R2=
或
或
其中n=1或2,
R3=H、CH3、C2H5、C3H7、C4H9、C5H11、C6H13、C8H17、C12H25、OCH3、OC2H5、OC3H7、OC4H9、OC5H11、OC6H13、OC8H17或OC12H25,R4=H、CH3、C2H5、C3H7、C4H9、C5H11、C6H13、C8H17或C12H25。
本发明优选化合物是其中R1是H或Cl的那些化合物。
特别优选化合物是R1是H或Cl,且R3、R4独立地是H或CH3的那些化合物。
特别优选化合物的实例有:
当R1=H且R3=H时,即2-[2-羟基-4-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-氧基)羰基甲氧基苯基]-2H-苯并三唑(化合物II),其结构式为
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