[发明专利]苯并咪唑酮酰胺杀菌剂

说明书

技术领域

本发明的技术方案涉及一类苯并咪唑酮酰胺杀菌剂，属农药技术领域。

背景技术

作物病害是导致农产品减产，品质下降的重要因素，而化学防治则是作物病害防治的主要技术手段。有机合成杀菌剂是目前农用杀菌剂中的主体部分，也是现代农药工业的重要组成部分。但不容忽视的问题是，随着有机合成杀菌剂的大量使用，作物病原菌表现出了不同程度的耐药性或抗药性。为解决这一问题，不断地开发出各种新型杀菌剂是农药工业面临的一个持续问题。

自1968年发现苯菌灵具有防治真菌病害的优良特性以后，苯并咪唑类化合物的杀菌特性引起了各大农药公司的密切关注，并陆续成功开发了多菌灵、噻菌灵等农用杀菌剂。苯并咪唑类杀菌剂作为一种广谱性的杀菌剂，在作物体内具有良好的内吸传导性，因此可用于种子处理、土壤处理和茎叶喷雾等多种场合。但该类杀菌剂最大的缺陷在于使用不久就产生了较为严重的抗药性，至今报道对苯并咪唑类杀菌剂产生抗药性的植物病原真菌至少有56个属的数百个真菌。

本发明设计了一类结构新颖的苯并咪唑酮酰胺类化合物，其结构特点在于通式在咪唑环上引入了一个羰基和酰胺基。该类型的化合物在文献中很少报道，其抑菌活性则未见报道。

发明内容

本发明的目的是提供一类结构新颖的苯并咪唑酮酰胺化合物。

本发明的目的还提供了苯并咪唑酮酰胺化合物用作农用杀菌剂的用途。

本发明提供的苯并咪唑酮酰胺化合物具有式(I)所示的结构通式。

式中R代表：

(1)碳链长度为C2～C4的烷基，具体是指乙基、丙基、正丁基、异丁基；

(2)碳链长度为C2～C4的烯基，具体是指乙烯基、丙烯基、异丙烯基、异丁烯基；

(3)碳链长度为C1～C2的卤代烷基，具体是指氯甲基、溴甲基、2-氯乙基、2-溴乙基；

(4)不同取代的芳基，具体是指对氯苯甲基、对溴苯甲基、对甲氧基苯甲基、对硝基苯基。

(5)呋喃甲基。

本发明提供的苯并咪唑酮酰胺可通过如下合成路线获得：

式中R代表：

(1)碳链长度为C2～C4的烷基，具体是指乙基、丙基、正丁基、异丁基；

(2)碳链长度为C2～C4的烯基，具体是指乙烯基、丙烯基、异丙烯基、异丁烯基；

(3)碳链长度为C1～C2的卤代烷基，具体是指氯甲基、溴甲基、2-氯乙基、2-溴乙基；

(4)不同取代的芳基，具体是指对氯苯甲基、对溴苯甲基、对甲氧基苯甲基、对硝基苯基。

(5)呋喃甲基。

本发明提供的苯并咪唑酮酰胺化合物具有原料简单、合成步骤少、反应收率及产物纯度高的特点。

本发明提供的苯并咪唑酮酰胺化合物对黄瓜霜霉病以及番茄灰霉病等蔬菜病害具有良好好的防治效果。

具体实施方式

通过下述实施例有助于理解本发明，但并不限制本发明的内容。

实施例一

1.1-(丙-1-烯-2-基)-3-丙酰基-1H-苯并咪唑-2-酮的合成

在装有分水器的反应瓶中，加入54g(0.5mol)的邻苯二胺和220mL二甲苯，加热搅拌回流后，缓慢滴加乙酰乙酸乙酯71.5g(0.55mol)和20mL二甲苯混合液，滴完后，搅拌回流共沸脱水至无水珠出现为止，再继续搅拌回流2h。反应毕，冷却，析出结晶，过滤、干燥，得白色粒状结晶76.5g(产率87.9％)，即为中间体1-异丙烯基-1，3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮，熔点120～122℃。取1.74g(0.01mol)的中间体1-异丙烯基-1，3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮和0.0lmol的三乙胺溶于30mL的甲苯中，常温下滴加0.01mol的丙酰氯溶液(0.92g丙烯酰氯溶于10mL甲苯中)，常温搅拌5～8h，水洗三次，干燥、脱溶，即得目标化合物2.15g(产率93.4％)，熔点126～128℃。

实施例二

2.1-丙烯酰基-3-(丙-1-烯-2-基)-1H-苯并咪唑-2-酮的合成

中间体1-异丙烯基-1，3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮的合成与实施例一相同。取1.74g(0.01mol)的中间体1-异丙烯基-1，3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮和0.01mol的三乙胺溶于30mL的甲苯中，常温下滴加0.01mol的丙烯酰氯溶液(0.90g丙烯酰氯溶于10mL甲苯中)，常温搅拌5～8h，水洗三次，干燥、脱溶，即得目标化合物2.11g(产率92.5％)，熔点108～110℃。