[发明专利]一种含2-溴乙烯基-1,2,3-三氮唑化合物及其制备方法无效

专利信息
申请号: 200810201274.1 申请日: 2008-10-16
公开(公告)号: CN101372478A 公开(公告)日: 2009-02-25
发明(设计)人: 匡春香;苏长会 申请(专利权)人: 同济大学
主分类号: C07D249/06 分类号: C07D249/06
代理公司: 上海正旦专利代理有限公司 代理人: 张磊
地址: 20009*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一种 乙烯基 三氮唑 化合物 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种含2-溴乙烯基-1,2,3-三氮唑化合物,其特征在于该化合物结构通式为:

其中,R为芳基、取代芳基、脂肪基、磺酰胺苯基或酯基中任一种。

2.根据权利要求1所述的含2-溴乙烯基-1,2,3-三氮唑化合物,其特征在于该结构式为

中任一种。

3.一种含2-溴乙烯基-1,2,3-三氮唑化合物的制备方法,其特征在于具体步骤如下:

(1)反式-4-叠氮基-β-溴苯乙烯的制备

向圆底烧瓶中加入4-叠氮基肉桂酸、醋酸锂,以乙腈和水作为溶剂,搅拌至溶液澄清,加入氮溴代丁二酰亚胺,TLC显示反应完成后,向反应体系内加水、乙酸乙酯萃取,有机相水洗,无水硫酸钠干燥,过滤,真空旋转蒸发除去乙酸乙酯,得棕红色油状液体反式-4-叠氮基-β-溴苯乙烯;其中,4-叠氮基肉桂酸与醋酸锂的摩尔比为1:0.2-1:0.4,4-叠氮基肉桂酸与氮溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1:1.0-1:1.1,4-叠氮基肉桂酸与乙腈的摩尔比为1:70-100;

(2)2-溴乙烯基-1,2,3-三氮唑化合物的制备

将反式-4-叠氮基-β-溴苯乙烯、炔、抗坏血酸钠、碘化亚铜或五水硫酸铜加入到圆底烧瓶中,以乙腈作溶剂,在氮气保护下,室温下反应2.5-4小时,TLC显示反应完成后,向反应体系内加入水、乙酸乙酯萃取,有机相水洗,无水硫酸钠干燥,真空旋转蒸发除去乙酸乙酯,硅胶柱分离得所需产物;其中,反式-4-叠氮基-β-溴苯乙烯与炔的摩尔比为1:1-1:1.1,反式-4-叠氮基-β-溴苯乙烯与碘化亚铜或五水硫酸铜的摩尔比为1:0.1-1:0.2,反式-4-叠氮基-β-溴苯乙烯与抗坏血酸钠的摩尔比为1:0.1-1:0.2,反式-4-叠氮基-β-溴苯乙烯与乙腈的摩尔比为1:70-100。

4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于步骤(2)中所述炔为苯乙炔、4-溴苯乙炔、4-硝基苯乙炔、4-磺酰苯胺基苯乙炔、N-甲基-4-磺酰苯胺基苯乙炔或丙炔酸乙酯中任一种。

5.根据权利要求3所述的方法,其特征在于步骤(1)中所述水与乙腈的体积比为1:5-1:9。

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