[发明专利]一种含2-溴乙烯基-1,2,3-三氮唑化合物及其制备方法无效
申请号: | 200810201274.1 | 申请日: | 2008-10-16 |
公开(公告)号: | CN101372478A | 公开(公告)日: | 2009-02-25 |
发明(设计)人: | 匡春香;苏长会 | 申请(专利权)人: | 同济大学 |
主分类号: | C07D249/06 | 分类号: | C07D249/06 |
代理公司: | 上海正旦专利代理有限公司 | 代理人: | 张磊 |
地址: | 20009*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 乙烯基 三氮唑 化合物 及其 制备 方法 | ||
1.一种含2-溴乙烯基-1,2,3-三氮唑化合物,其特征在于该化合物结构通式为:
其中,R为芳基、取代芳基、脂肪基、磺酰胺苯基或酯基中任一种。
2.根据权利要求1所述的含2-溴乙烯基-1,2,3-三氮唑化合物,其特征在于该结构式为
中任一种。
3.一种含2-溴乙烯基-1,2,3-三氮唑化合物的制备方法,其特征在于具体步骤如下:
(1)反式-4-叠氮基-β-溴苯乙烯的制备
向圆底烧瓶中加入4-叠氮基肉桂酸、醋酸锂,以乙腈和水作为溶剂,搅拌至溶液澄清,加入氮溴代丁二酰亚胺,TLC显示反应完成后,向反应体系内加水、乙酸乙酯萃取,有机相水洗,无水硫酸钠干燥,过滤,真空旋转蒸发除去乙酸乙酯,得棕红色油状液体反式-4-叠氮基-β-溴苯乙烯;其中,4-叠氮基肉桂酸与醋酸锂的摩尔比为1:0.2-1:0.4,4-叠氮基肉桂酸与氮溴代丁二酰亚胺的摩尔比为1:1.0-1:1.1,4-叠氮基肉桂酸与乙腈的摩尔比为1:70-100;
(2)2-溴乙烯基-1,2,3-三氮唑化合物的制备
将反式-4-叠氮基-β-溴苯乙烯、炔、抗坏血酸钠、碘化亚铜或五水硫酸铜加入到圆底烧瓶中,以乙腈作溶剂,在氮气保护下,室温下反应2.5-4小时,TLC显示反应完成后,向反应体系内加入水、乙酸乙酯萃取,有机相水洗,无水硫酸钠干燥,真空旋转蒸发除去乙酸乙酯,硅胶柱分离得所需产物;其中,反式-4-叠氮基-β-溴苯乙烯与炔的摩尔比为1:1-1:1.1,反式-4-叠氮基-β-溴苯乙烯与碘化亚铜或五水硫酸铜的摩尔比为1:0.1-1:0.2,反式-4-叠氮基-β-溴苯乙烯与抗坏血酸钠的摩尔比为1:0.1-1:0.2,反式-4-叠氮基-β-溴苯乙烯与乙腈的摩尔比为1:70-100。
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于步骤(2)中所述炔为苯乙炔、4-溴苯乙炔、4-硝基苯乙炔、4-磺酰苯胺基苯乙炔、N-甲基-4-磺酰苯胺基苯乙炔或丙炔酸乙酯中任一种。
5.根据权利要求3所述的方法,其特征在于步骤(1)中所述水与乙腈的体积比为1:5-1:9。
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