[发明专利]共轭型辅酶Q类似物及其制备方法和应用有效
申请号: | 200810204497.3 | 申请日: | 2008-12-12 |
公开(公告)号: | CN101747170A | 公开(公告)日: | 2010-06-23 |
发明(设计)人: | 龙亿涛;马巍;石磊 | 申请(专利权)人: | 华东理工大学 |
主分类号: | C07C50/28 | 分类号: | C07C50/28;C07H19/16;C07D213/46;A61P25/28;A61P9/00;A61P35/00;A61P17/00 |
代理公司: | 上海翼胜专利商标事务所(普通合伙) 31218 | 代理人: | 刁文魁;翟羽 |
地址: | 200237 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 共轭 辅酶 类似物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种共轭型辅酶Q类似物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-二氢醌中间体的合成
2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌溶于溶剂中,所说的溶剂为乙醚、甲 醇或乙醚和甲醇混合溶剂,加入硼氢化钠;反应后得到2,3-二甲氧基-5- 甲基-1,4-二氢醌中间体;
(2)2,3,4,5-四甲氧基甲苯中间体的合成
将步骤(1)所得的中间体溶于乙醇溶剂中,与硫酸二甲酯进行反应, 得到中间体;
(3)2-甲基-3,4,5,6-四甲氧基-苯甲醛中间体的合成
将步骤(2)所得的中间体溶于溶剂中,溶剂采用CH2Cl2,与CH3OCHCl2进行反应,反应的工艺条件为:N2气氛下室温搅拌4~5h,得到中间体;
(4)2,3-二甲氧基-5-甲基-6-乙烯基-1,4-苯醌的合成
将步骤(3)所得的中间体溶于溶剂中,溶剂为THF,加入膦叶立德进 行反应,反应的工艺条件为:N2气氛下室温下搅拌2h,脱保护得到2,3-二 甲氧基-5-甲基-6-乙烯基-1,4-苯醌;
(5)8-溴代鸟嘌呤核苷的合成
将鸟嘌呤核苷溶于溶剂中,所说的溶剂为四溴化碳,滴加溴水反应得到 8-溴代鸟嘌呤核苷,其反应式为:
(6)2,3-二甲氧基-5-甲基-6-乙炔基-1,4-苯醌的合成
将步骤(4)所得的2,3-二甲氧基-5-甲基-6-乙烯基-1,4-苯醌溶于溶 剂中,溶剂为四溴化碳,滴加溴水反应,后脱溴得2,3-二甲氧基-5-甲基-6- 乙炔基-1,4-苯醌,其反应式为:
(7)共轭型辅酶Q类似物的合成
将步骤(5)所得到的8-溴代鸟嘌呤核苷与步骤(6)所得的2,3-二甲 氧基-5-甲基-6-乙炔基-1,4-苯醌进行反应,使用的溶剂为DMF、三乙胺, 还原,得到如下结构的共轭型辅酶Q类似物,其反应式为:
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