[发明专利]1-(1,2-环氧丙基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及1-(2，3-环氧丙基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺及其制备方法和应用。

背景技术

吡虫啉作为当今世界最优秀的杀虫剂之一，自从1991年投放市场以来，为防治刺吸式口器蚜虫、飞虱、叶蝉作出了巨大贡献。可以说，目前没有一种作物不使用吡虫啉，尤其是水稻、蔬菜两大作物，每季作物使用次数最少在两次以上，有效地解决了长期以来刺吸式口器蚜虫、飞虱、叶蝉的防治问题。吡虫啉是一种新型的硝基亚胺杀虫剂，其杀虫机理主要是昆虫神经系统烟碱型乙酰胆碱受体激动剂，从而阻断昆虫中枢神经系统的正常传导，造成害虫死亡。它是目前全球市场上销量最大的杀虫剂品种，因其良好的根部内吸特性、触杀和胃毒作用及高持效性，可用作土壤处理、种子处理和叶面喷雾。但是，长期单一使用一种农药，会使害虫产生抗性，吡虫啉也不例外。在长期单一多次高剂量使用吡虫啉的地区，稻飞虱对其抗性已产生了几十倍到数百倍。另外，吡虫啉由于含有吡啶环生产过程产生大量的污染物，难以治理。

作为一种新化合物，1-(2，3-环氧丙基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺及其合成方法尚未见文献报道。

发明内容

本发明所要解决的问题是针对上述现有技术而提出一种新化合物1-(2，3-环氧丙基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺及其制备方法和应用。

本发明为解决上述提出的问题所采用解决方案为：1-(2，3-环氧丙基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺，其结构式为

本发明制备方法的技术方案为：1-(2，3-环氧丙基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺的制备方法，其特征在于包括有以下反应步骤：

1)环氧丙基乙二胺的合成

将乙二胺加入到反应容器中，在搅拌下向反应容器内滴加含有乙腈溶剂的环氧氯丙烷，于42-48℃下反应2-3h，冷却，蒸出乙腈即得环氧丙基乙二胺；

其中按摩尔比计环氧氯丙烷∶乙二胺＝1∶1-1.5；

2)1-(2，3-环氧丙基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺的合成

取硝基胍和上步所得环氧丙基乙二胺溶于水中，在搅拌下滴加盐酸溶液，于80-90℃下反应2-3h，冷却后用二氯甲烷萃取，脱溶即得粗品，用丁酮重结晶得到1-(2，3-环氧丙基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺；

其中按摩尔比计环氧丙基乙二胺∶硝基胍∶盐酸＝1∶1-1.2∶1-1.5，

上述过程的反应式为：

本发明的制备方法还可采用另一种技术方案：

将N-硝基亚咪唑烷、碳酸钾及有机溶剂加入到反应容器中，加热至75-81.6℃，待N-硝基亚咪唑烷溶解后，向其中滴加环氧氯丙烷，滴加完毕，继续加热反应3.5-4.5h至反应完毕，待反应产物冷却后，过滤，滤液蒸干，所得残留物加水，再用二氯甲烷萃取，脱溶，得粗品，用丁酮重结晶得到1-(2，3-环氧丙基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺；

其中按摩尔比计环氧氯丙烷∶N-硝基亚咪唑烷∶碳酸钾＝1∶1.1-1.5∶1-5。上述过程的反应式为：

1-(2，3-环氧丙基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺作为防治蚜虫和飞虱的杀虫剂的应用。

本发明涉及一种具有杀虫(特别是蚜虫和飞虱)作用的农药1-(2，3-环氧丙基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺及其制备方法和应用，1-(2，3-环氧丙基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺具有选择性高、安全性好的特点，其生物活性与现有的商品化农药吡虫啉相近，但生产成本明显低于吡虫啉，有较大的发展潜力。

具体实施方式

下面通过实施例进一步介绍本发明，但是实施例不会构成对本发明的限制。

实施例1

(1)环氧丙基乙二胺的合成

将24g乙二胺加入到250ml三口瓶中，37g环氧氯丙烷溶于120ml乙腈溶剂，放入恒压滴定漏斗中，在搅拌下向瓶内滴加，于45℃反应2.5h，冷却，蒸出乙腈即得环氧丙基乙二胺；

(2)1-(2，3-环氧丙基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺的合成