[发明专利]一种多取代苯并呋喃化合物的合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种多取代苯并呋喃化合物的合成方法。

背景技术

苯并呋喃，英文benzofuran，作为呋喃衍生物中最重要的一类，它广泛的存在 于大量天然产物中，并且具有很高的生物活性。例如：从伞形科植物阿密茴种子中

提取的化合物1广泛用于治疗心绞痛和扩张血管，而化合物2也是非常有效的抗癌 成分。

总之，苯并呋喃结构化合物在天然产物化学，生命化学以及药物化学等科学领 域都有着非常重要的研究及应用价值。早期的合成策略主要集中于下图几个反应：

由图可见，传统策略合成苯并呋喃结构化合物步骤多且反应底物与条件都比较 苛刻。

发明内容

本发明的目的是提供式(I)结构通式所示的多取代苯并呋喃化合物的合成方 法。

本发明所提供的式(I)结构通式所示的多取代苯并呋喃化合物的合成方法， 是在含有催化剂和过氧化物氧化剂的体系中，将式(II)所示的酚与式(III)所示 的β-二酮进行反应，得到式(I)所示的化合物；

     式(I)

      

式(II)          式(III)

其中：

R₁选自烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、链炔基、卤代链炔基、芳香基、 甲氧基取代的芳香基、烷基取代的芳香基、烷氧基、氨基、一烷基取代的氨基、苯 胺基、咪唑基、卤代咪唑基、吡啶基、卤代吡啶基、呋喃基、卤代呋喃基、噻吩基 和卤代噻吩基；

R₂选自烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、链炔基、卤代链炔基、芳香基、 甲氧基取代的芳香基、烷基取代的芳香基、烷氧基、氨基、一烷基取代的氨基、苯 胺基、咪唑基、卤代咪唑基、吡啶基、卤代吡啶基、呋喃基、卤代呋喃基、噻吩基 和卤代噻吩基；

R₃选自氢、卤素、烷基、链烯基、链炔基、苯基、苄基、咪唑基和噻吩基；

所述催化剂为下述四种铁盐中的任一种或其任意组合：2价无机铁盐、3价无 机铁盐、0价有机铁盐和2价有机铁盐。

所述氧化剂为式(IV)所示的过氧化物：

R₄-O-O-R₅

式(IV)

其中：

R₄选自氢、叔丁基、苯基、卤代苯基、苯基取代的酰基、苯基取代的烷基；

R₅选自氢、叔丁基、苯基、卤代苯基、苯基取代的酰基、苯基取代的烷基；

所述R₁优选为C₁—C₁₀的烷基、C₁—C₁₀的链烯基、C₁—C₁₀的链炔基、苯环数 为1—5的芳香基、C₁—C₁₀的烷氧基、苯胺基、吡啶基、噻吩基或呋喃基；

所述R₂优选为C₁—C₁₀的烷基、C₁—C₁₀的链烯基、C₁—C₁₀的链炔基、苯环数 为1—5的芳香基、C₁—C₁₀的烷氧基、苯胺基、吡啶基、噻吩基或呋喃基；

所述R₃优选为氢、卤素、甲基、乙基、烯丙基、炔丙基、苯基、苄基、咪唑 基和噻吩基；

所述R₄优选为氢、叔丁基、苯基、苯基甲酰基或苯基异丙基；

所述R₅优选为氢、叔丁基、苯基、苯基甲酰基或苯基异丙基。