[发明专利]具有对称结构的含咔唑和萘酰亚胺基团的化合物、其制备方法及用途

说明书

技术领域

本发明涉及一种杂环化合物，具体涉及一种具有对称结构的含咔唑和萘 酰亚胺基团的化合物、其制备方法及其作为有机半导体材料制备电存储器件 的应用。

背景技术

在过去的几十年中，人们在微电子领域对无机半导体材料的研究和生产 取得了巨大的成功，但随着微电子技术的飞速发展，其各方面的标准越来越 高，而无机半导体材料由于其自身物理方面的缺陷，与这种高标准的矛盾越 来越明显，从而激发了人们在其他材料领域开展对半导体性能的研究。

有机半导体材料的发展使在分子角度上实现器件应用成为可能，相比于 硅器件中标记“0”和“1”态来说明硅晶单元中信息存储的状态，有机存储 器件的数据存储是一种全新的模式，它是在施加电压的情况下有机材料从高 阻态到低阻态的一种变化；它吸引人的地方在于：①具有简单明了的结构， 分子结构可设计和易于合成；②所合成材料性能明显，接近甚至超过传统无 机材料的性能，特别是其三维可堆积性和信息存储量超高；③器件制作简单 和价格低廉。因此，目前已经有多种有机材料被尝试应用于电存储器件中， 如中国发明专利CN1271051C公开了一种氮杂芳环取代的四分枝功能分子材 料，可作为聚合物半导体的前体，通过真空热蒸发方法将这种有机分子蒸镀 在金属基底上成膜，用紫外光辐照使其聚合形成聚合物薄膜，再在聚合物薄 膜上面蒸镀金属斑点作为上电极，构成金属-聚合物-金属结构；当在该金属- 聚合物-金属结构的上电极和底电极之间加上电压时，发现这种结构的电阻值 会随着电压变化而产生明显变化，表现出很好的非线性电阻特性，有望用于 制作有机场效应晶体管。

因此，研制开发新的有机半导体材料，将其应用于电存储器件中，进一 步拓展材料的性能，这对微电子学的深入发展具有显著的积极意义。

发明内容

本发明的目的是提供一种具有对称结构的含咔唑和萘酰亚胺基团的化 合物及制备方法，及其在制备电存储器件中的应用。

为达到上述发明目的，本发明采用的技术方案是：一种具有对称结构的 含咔唑和萘酰亚胺基团的化合物，其通式为：

其中，

R₁选自C₁～C₁₂的烷基、—(CH₂)_n—O—(CH₂)_n—、—(CH₂)_n—N(R₃)—(CH₂)_n—或 —(CH₂)_n—R₄—(CH₂)_n—；其中，n为1～12；R₃为C₁～C₆的烷基；R₄为苯基、萘基、 蒽基或菲基；

R₂选自C₁～C₁₂的烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、或 其中，m为1～12。

优选的技术方案，所述R₁为丁基、己基或—(CH₂)_n—O—(CH₂)_n—，其中，n 为2、4或6；R₂为甲基、乙基、正丁基或苯基。

上述具有对称结构的含咔唑和萘酰亚胺基团的化合物的制备方法，包括 下列步骤：

(1)在有机溶剂中加入4-溴-1，8-萘酐和过量的R₂—NH₂，回流反应 6～14h，提纯，得到化合物A1；所述有机溶剂为无水乙醇或二氯苯；

(2)将化合物A1和水合肼按摩尔比1：1～2混合，在乙二醇单甲醚中回 流反应2～6h，提纯，得到化合物B1；

(3)将咔唑和碱加入有机溶剂中，混合均匀后，滴加X—R₁—X，滴加完 成后在40～60℃下反应12～24h，提纯，得到化合物C1；其中，咔唑、碱和X —R₁—OH的摩尔比为2～3：12～18：1，所述碱为氢氧化钾或氢氧化钠，所 述有机溶剂为DMF或二甲亚砜，所述X为Cl或Br；