[发明专利]光学活性环氧化合物的制造方法

权利要求书

1.下述式(15)、式(16)、式(17)、式(18)、式(19)和式(20)的任一式所示的光学活性环氧化合物的制造方法，其特征在于，在式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、式(3’)、式(4)和式(4’)的任一式所示的光学活性配体与钛化合物反应所得到的光学活性钛-Salen络合物、钛-Salalen络合物或光学活性钛-Salan络合物，和缓冲剂或缓冲液的存在下，将下述式(5)、式(6)、式(7)、式(8)、式(9)和式(10)的任一式所示的不饱和化合物用氧化剂进行不对称环氧化，

其中，式(1)、式(1’)、式(3)和式(3’)是Salen配体，式(2)、式(2’)、式(4)和式(4’)是Salan配体，

在上述式(1)、式(1’)、式(2)、式(2’)、式(3)、式(3’)、式(4)和式(4’)中，

R¹表示氢原子、卤素原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、C_6-12芳氧基或C_6-22芳基[该芳基未被取代，或任意被C_1-4烷基(该烷基未被取代或被卤素原子取代)、苄氧基或C_1-4烷氧基取代]，且是光学活性的或非旋光的，

R²表示氢原子、卤素原子、C_1-4烷基，

R³表示C_6-18芳基，或者在2个R³一起形成环的情况下，表示C_3-5的二价基团，

R⁴各自独立，表示氢原子、卤素原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、硝基或氰基，

在式(5)和式(6)中，R⁵、R⁶、R⁷和R⁸各自独立，表示氢原子、氰基、硝基、氨基(该氨基未被保护基保护或被保护基保护)、卤素原子、C_1-4烷基(该烷基未被取代或被卤素原子取代)、C_1-4烷氧基、羧基、甲酰基、C_1-4烷基羰基(该烷基羰基未被取代或被卤素原子取代)、C_7-11芳基羰基(该芳基羰基未被取代或被卤素原子取代)、氨基甲酰基、C_1-4烷基亚磺酰基、C_6-10芳基亚磺酰基、C_1-4烷基磺酰基、C_6-10芳基磺酰基、氨磺酰基、单烷基氨基磺酰基或C_2-8二烷基氨基磺酰基，

在式(5)、式(6)、式(9)和式(10)中，R⁹表示氢原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基，

在式(5)、式(6)、式(9)和式(10)中，R¹⁰表示氢原子、C_1-22烷基、C_1-4烷氧基、C_6-10芳基(该芳基未被取代，或被卤素原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代)，

在式(6)中，R¹¹表示C_1-4烷基(该烷基未被取代或被卤素原子取代)，

在式(7)和式(8)中，R¹⁰各自独立，表示氢原子、C_1-22烷基、C_1-4烷氧基、C_6-10芳基(该芳基未被取代，或被卤素原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代)，

但是，式(5)、式(6)、式(8)和式(9)中的R⁹与R¹⁰可以相互结合而形成下述式(10)、式(11)、式(12)和式(13)的任一式所示的二价基团，

在上述式(11)、式(12)、式(13)和式(14)中，R¹²各自独立，表示氢原子或C_1-6烷基，

在式(9)和式(10)中，环部分结构A表示与苯环缩合的5元环、6元环和7元环中的任一种，所述5元环、6元环和7元环的任一种均未被取代，或被h个R¹³取代，作为构成环的原子，可以单独含有或组合含有1～3个氧原子、氮原子或硫原子，环内的不饱和键数包括所缩合的苯环的不饱和键，为1、2或3，构成环的碳原子也可以是羰基或硫代羰基，

其中，R¹³表示卤素原子、羟基、C_1-6烷基[该烷基未被取代，或被卤素原子、羟基、氰基、氨基、硝基、C_1-4烷氧基、C_1-4烷基羰基氧基、C_1-4烷基羰基氨基或C_1-4烷氧基羰基(该烷氧基未被取代，或者烷基羰基氧基、烷基羰基氨基或烷氧基羰基被卤素原子取代)取代]、C_1-6烷氧基[该烷氧基未被取代，或被卤素原子、羟基、氰基、氨基、硝基、C_1-4烷氧基、C_1-4烷基羰基氧基、C_1-4烷基羰基氨基或C_1-4烷氧基羰基(该烷氧基、烷基羰基氧基、烷基羰基氨基和烷氧基羰基未被取代或被卤素原子取代)取代]、硝基、氰基、甲酰基、甲酰胺基、氨基甲酰基、磺基、磺氨基、氨磺酰基、磺酰基、氨基、羧基、C_1-6烷基氨基、二C_1-6烷基氨基、C_1-6烷基羰基氨基、C_1-6烷基磺酰胺基、C_6-14芳基磺酰胺基、C_1-6烷基氨基羰基、二C_1-6烷基氨基羰基、C_1-6烷基羰基、C_1-6烷氧基羰基、C_1-6烷基磺酰基、C_6-14芳基磺酰基或C_6-14芳基羰基[该烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷基磺酰胺基、芳基磺酰胺基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基和芳基羰基未被取代或被卤素原子取代]，h意味着1～6的整数，在h为2～6的情况下，R¹³可以相同也可以不同，

在上述式(15)、式(16)、式(17)、式(18)、式(19)和式(20)中，R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰和R¹¹与上述相同，用＊标示的碳原子的绝对构型意味着(R)或(S)。