[发明专利]作为加香成分的4-十二烯衍生物

说明书

技术领域

本发明涉及香料领域。更具体地，涉及作为有用的加香成分 的特定含氮4-十二烯衍生物。本发明还涉及所述化合物在香料工 业中的用途以及含有所述化合物的组合物或制品。

背景技术

就我们所知，任何本发明的化合物都是未知的。

已知在香料业中相应的饱和腈即十二烷基腈被用作有用成 分(参见S.Arctander，Perfume and Flavor Chemicals，1969，Montclair，New Jersey，USA，化合物N°1121)。然而，所述结构类似物拥有的感官 特性完全不同于本发明腈的感官特性。而且，列举了该结构类似 物的现有技术中并没有表明或预示本化合物能用作加香成分，也 没有特别地讨论它们特殊的香味。

发明内容

我们现已令人惊奇地发现可将通式(I)的化合物用作加香成 分，例如赋予橘子的气味香调，

其中X代表CN或HN＝OH基团，碳碳双键的构型为E或Z或它 们的混合形式。

如上所述，化合物(I)可以是其E异构体或Z异构体的形式， 或甚至是它们的混合形式。根据本发明一个具体实施方案，特别 珍视的通式(I)的化合物是那些异构体(4Z)和(4E)比率在 80/20～99.5/0.5范围内的混合形式。根据化合物(I)的另一实施方 案，碳碳双键的构型为Z。

作为本发明化合物的具体实例，可列举的是(4Z)-4-十二烯 腈，其拥有强烈的、特别的天然橘子气味，这种气味通常为成熟 的橘子及其果汁所有。

香料业者对于所述腈的气味有很高兴趣，因为已知非常少的 化合物有橘子气味，即(4Z)-4-十二碳烯醛和甜橙醛(Sinensal，即 2，6，10-三甲基-2(E)，6(E)，9(E)，11-十二碳四烯-1-醛)。

(4Z)-4-十二烯腈的气味让人想起甜橙醛(其拥有非常不同的 化学结构且非常难以制备)的气味。

但是，当将本发明化合物的气味与(4Z)-4-十二碳烯醛的气味 对比时，意外地出现了重大的嗅觉差异。例如(4Z)-4-十二烯腈拥 有更多典型成熟水果的天然的、温和而稳定的气味，而(4Z)-4- 十二碳烯醛拥有典型青涩水果的较酸、较冲的特征，其中成熟水 果典型的“狗骚味”(wet dog)方面比在该腈的气味中更不明显。换 言之，本发明的腈具有的气味完善了香料业者对橘子香调的调配 能力。

当(4Z)-4-十二烯腈的气味与其饱和腈类似物十二烷基腈对 比时，差异更加惊人。实际上，(4Z)-4-十二烯腈不具有十二烷基 腈非常典型的草药的、脂肪的或木质的香调。另外，十二烷基腈 化合物仅仅令人模糊地想起橘子皮，但根本不像橘子。

作为本发明化合物的另一具体实例，可以列举(4Z)-4-十二烯 醛肟，其赋予了带有略微青涩特征的橘子香调。这类肟的气味与 上面提到的腈的气味相比较不明显。

如上所述，本发明涉及通式(I)化合物作为加香组分的用途。 换言之，本发明涉及赋予、增强、改善或改变加香组合物或已加 香制品的气味性质，该方法包含向所述组合物或制品添加有效量 的至少一种通式(I)化合物。根据本发明的具体实施方案，所述方 法或用途因赋予橘子香型气味香调而被特别珍视。

这里，“通式(I)化合物的用途”还必须被理解为任一含有化合 物(I)的组合物的用途，而且能将其作为活性成分有利地用于香料 工业中。

实际上，可被有利地用作加香成分的所述组合物也是本发明 的一个目的。

因此，本发明的另一目的是一种加香组合物，其包含：

i)如上定义的至少一种本发明化合物作为加香成分；

ii)至少一种选自香料载体和香料基料的成分；以及

iii)非强制性选择的至少一种香料助剂。

这里，“香料载体”的意思是从香料业的观点看实际上为一种 中性的材料，即其不明显改变加香成分的感官性能。所述载体可 以是液体或固体。

作为液体载体可以列举的非限制性实例是，乳化体系(即溶 剂和表面活性剂体系)，或者香料业常用的溶剂。香料业常用溶 剂的特征和类型的详细描述是不能穷举的。但是，作为非限制性 实例可以列举最常用的溶剂如二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、肉 豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、2-(2-乙氧乙氧基)-1-乙醇或柠檬酸 乙酯。