[发明专利]多元醇的氢解产物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及选择性优异且高收率地从多元醇制造其氢解产物的方法，以及该方法中所使用的氢解催化剂。 

背景技术

从物质的有效利用的观点出发，利用催化剂对从自然界得到的多元醇进行氢解，使其转化成其他化合物，这点非常重要。 

另一方面，在食品和医疗等中作为多元醇而被使用的甘油，其生产量逐年增加。作为其原因，可以举出在石化燃料的供给不稳定和地球温暖化问题等成为背景而造成的生物柴油燃料的普及。从植物原料制造的生物柴油燃料在其制造过程中产生甘油。然而，现状是由于甘油的用途受到限制，因此其供给正在过剩，需要对其进行有效利用。作为其用途之一，使用催化剂反应向C3醇类的转变引起了世界的关注。 

C3醇类作为各种各样的工业原料等有用。作为C3醇类中的二醇类，有1，3-丙二醇和1，2-丙二醇，1，3-丙二醇作为聚酯及聚氨酯的原料等而引人注目。 

另一方面，1，2-丙二醇在例如聚酯树脂、涂料、醇酸树脂、各种可塑剂、防冻液、制动液等中被使用，并且，在食品保湿剂、果汁增粘剂、食品用玻璃纸柔软剂、化妆品、医药品等中有用。 

一直以来，作为制造1，2-丙二醇(以下，有时称为1，2-PD)的方法，已知有甘油的氢解法，迄今为止，已有各种方法被提出。 

例如，已知的有：作为催化剂，(1)使用Ni-Re/C的方法(例如，参照专利文献1)、(2)使用Ru/C的方法(例如，参照专利文献2)、(3)使用Cu-Zn/Al₂O₃的方法(例如，参照专利文献3)、(4)使用Cu-ZnO的方法(例如，参照专利文献4)、(5)使用Cu-Cr的方法(例如，参照非专利文献1)等。 

但是，在这些方法中，由于甘油的转化率低，1，2-PD的选择率低等问题，无法充分满足要求。 

而且，使用含有铜成分、铁成分和铝成分的催化剂，或者使用含有铜成分和硅成分的催化剂作为多元醇的氢解催化剂的例子，迄今为止还没有找到。 

专利文献1：国际公开第03/035582号小册子 

专利文献2：欧洲专利申请公开第523014号说明书 

专利文献3：欧洲专利申请公开第523015号说明书 

专利文献4：德国专利申请公开第4302464号说明书 

非专利文献1：Applied Catalysis A：General，281，225，(2005) 

发明内容

本发明的课题是提供一种选择性优异且高收率地从多元醇制造其氢解产物的方法，以及该方法中所使用的氢解催化剂。 

本发明者们发现，能通过使用含有铜成分、铁成分和铝成分的催化剂(A)，或者使用含有铜成分和硅成分的催化剂(B)作为多元醇的氢解催化剂，从而解决上述课题。 

即，本发明涉及下述的(1)、(2)和(3)。 

(1)一种制造多元醇的氢解产物的方法，所述制造方法是在含有铜成分的催化剂的存在下，使多元醇与氢反应的多元醇的氢解产物的制造方法，所述催化剂是含有铜成分、铁成分和铝成分的催化剂(A)，或者是含有铜成分和硅成分的催化剂(B)。 

(2)一种多元醇的氢解催化剂，所述氢解催化剂含有铜成分、铁成分和铝成分。 

(3)一种多元醇的氢解催化剂，所述氢解催化剂含有铜成分和硅成分。 

根据本发明，能提供使用含有铜成分、铁成分和铝成分的催化剂(A)，或者使用含有铜成分和硅成分的催化剂(B)，选择性优异且高收率地从多元醇制造其氢解产物，尤其是从甘油制造1，2-PD的方法，以及该方法中所使用的氢解催化剂。并且，这些催化剂可以回收再利用。 

具体实施方式

在本发明的多元醇的氢解产物的制造方法中，在氢解催化剂存在下，加热多元醇和氢，氢解该多元醇。 

作为多元醇，优选羟基数为2～6的化合物，可以举出碳原子数为2～60的脂肪族多元醇或脂环式多元醇。具体而言，可以示例：乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、各种丙二醇、各种二丙二醇、各种三丙二醇、各种丁二醇、各种二丁二醇、各种戊二醇、各种戊三醇、各种己二醇、各种己三醇、甘油、双甘油、三甘油、各种环己二醇、各种环己三醇、季戊四醇、三羟甲基丙烷，以及山梨糖醇和甘露糖醇等糖醇。其中，从工业的观点出发，优选甘油。