[发明专利]制备取代并五苯的工艺有效

专利信息
申请号: 200880012504.8 申请日: 2008-03-28
公开(公告)号: CN101663309A 公开(公告)日: 2010-03-03
发明(设计)人: S·蒂尔尼;M·黑内;C·贝利;张卫民 申请(专利权)人: 默克专利股份有限公司
主分类号: C07F7/08 分类号: C07F7/08;H01L51/30;H01B1/12
代理公司: 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 代理人: 陈 宙
地址: 德国达*** 国省代码: 德国;DE
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摘要:
搜索关键词: 制备 取代 工艺
【权利要求书】:

1.制备4,8,11-四取代并五苯的工艺,其包括:

a1)在还原剂存在下还原4,7-二取代异苯并呋喃-1,3-二酮(2) 以形成4,7-二取代3H-异苯并呋喃-1-酮(4),

或者

a2)在氧化剂存在下氧化1,2-双(羟基甲基)-3,6-二取代苯(3) 以形成4,7-二取代3H-异苯并呋喃-1-酮(4),

或者

a3)在氧化剂存在下氧化1,2-双(羟基甲基)-3,6-二取代苯(3) 以形成4,7-二取代1-羟基-1,3-二氢-异苯并呋喃(5a),

和,在步骤a1)或步骤a2)的情况下,

b)在还原剂存在下还原步骤a1)或a2)的产物(4)以形成4,7- 二取代1-羟基-1,3-二氢-异苯并呋喃(5a),

c)将步骤a3)或b)的产物(5a)甲基化以形成4,7-二取代1-甲 氧基-1,3-二氢-异苯并呋喃(5b),

d)将步骤c)的产物(5b)在碱存在下消去以形成4,7-二取代异 苯并呋喃(6),

e)使步骤d)的产物(6)与对苯醌通过Diels-Alder环加成反应 以形成双-环加合物(7),

f)将步骤e)的产物(7)在碱存在下脱水以形成1,4,8,11-四取 代6,13-并五苯醌(8),

g)将步骤f)的产物(8)用单取代金属乙炔化物炔化以形成 1,4,8,11-四取代6,13-双(1-取代乙炔基)并五苯(9);

其中,所述1,4,8,11-四取代并五苯选自下列式:

其中R1-4相同或不同地选自直链或支化的C1-12烷基、C1-12氟代烷基或 C1-12烷氧基、F、Cl或氰基;R5-7相同或不同地选自直链或支化的C1-12烷 基。

2.权利要求1的工艺,其特征在于步骤a1)的4,7-二取代异苯并 呋喃-1,3-二酮(2)以及步骤a2)和a3)的1,2-双(羟基甲基)-3,6-二取 代苯(3)由下列步骤制备:

x1)使2,5-二取代呋喃与马来酸酐通过Diels-Alder环加成反应 以形成环加合物(1),

x2)使步骤x1)的产物(1)在酸存在下脱水以形成4,7-二取代异 苯并呋喃-1,3-二酮(2),

和,在制备1,2-双(羟基甲基)-3,6-二取代苯(3)的情况下,

x3)在氢化物试剂的存在下还原步骤x2)的产物(2)以形成1,2- 双(羟基甲基)-3,6-二取代苯(3)。

3.权利要求1的工艺,其特征在于式Ia中R1-4选自直链的C1-12烷 基或F。

4.权利要求1的工艺,其特征在于,式Ia中的SiR5R6R7选自叔丁 基二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、或三乙基甲 硅烷基。

5.通过权利要求1-4中任一项的工艺可获得的化合物,其特征在 于它选自如权利要求1-4中任一项定义的式Ia。

6.包含一种或多种权利要求5的化合物和一种或多种溶剂的配制 物。

7.包含一种或多种权利要求5的化合物和一种或多种有机粘结剂 或其前体、和任选地一种或多种溶剂的配制物。

8.权利要求5-7中任一项的化合物或配制物在光学、电光、电子、 电致发光或光致发光部件或器件中作为电荷传输、半导体、导电、光电 导或发光材料的用途。

9.包含一种或多种权利要求5-7中任一项的化合物或配制物的 电荷传输、半导体、导电、光电导或发光材料或部件。

10.包含一种或多种权利要求5-7和9中任一项的化合物、配制物、 材料或部件的光学、电光或电子部件或器件。

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