[发明专利]制备乙基香叶腈的方法无效
申请号: | 200880100587.6 | 申请日: | 2008-07-16 |
公开(公告)号: | CN101765584A | 公开(公告)日: | 2010-06-30 |
发明(设计)人: | M·韦斯;B·布伦纳;K·埃贝尔;W·克劳斯 | 申请(专利权)人: | 巴斯夫欧洲公司 |
主分类号: | C07C253/30 | 分类号: | C07C253/30;C07C255/07;A61K8/40;C11D3/50;C11B9/00 |
代理公司: | 北京市中咨律师事务所 11247 | 代理人: | 刘金辉;林柏楠 |
地址: | 德国路*** | 国省代码: | 德国;DE |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 制备 乙基 香叶腈 方法 | ||
1.一种生产3,7-二甲基-2,6-壬二烯腈的方法,包括以下步骤:
a)使式(II)腈与活化剂反应产生脱质子化或烯醇化形式的式(II)腈:
其中基团R1为氢或基团-C(O)OR2,其中
R2如果合适为氢或者直链、支化或环状C1-C6烷基,和
b)使脱质子化或烯醇化形式的式(II)腈与6-甲基-5-辛烯-2-酮反应产生3,7-二甲基-2,6-壬二烯腈或在烯属双键方面呈异构体混合物形式的式(IV)化合物:
其中基团R1′为-C(O)OR2且
R2为氢或者直链、支化或环状C1-C6烷基,
并且在获得式(IV)化合物异构体混合物的情况下,
c)如果合适使所得式(IV)化合物皂化产生相应的游离羧酸并随后脱羧产生3,7-二甲基-2,6-壬二烯腈。
2.根据权利要求1的方法,其生产在烯属双键方面呈构型异构体和构造异构体的混合物形式的3,7-二甲基-2,6-壬二烯腈。
3.根据权利要求1或2的方法,其中基团R1为氢。
4.根据权利要求1-3中任一项的方法,其中使用碱作为活化剂。
5.根据权利要求3的方法,其在作为溶剂的乙腈中进行。
6.根据权利要求1-5中任一项的方法,其中使用pKa值为5-50的活化剂。
7.根据权利要求1-6中任一项的方法,其中使用选自碱金属和碱土金属氢氧化物和醇盐、氢氧化铵和乙酸铵、伯胺、仲胺和叔胺的活化剂。
8.根据权利要求1-7中任一项的方法,其中首先引入根据步骤a)获得的反应混合物并计量加入6-甲基-5-辛烯-2-酮。
9.根据权利要求1-8中任一项的方法,其中将根据步骤b)或c)获得的产物通过使其与碱接触而进行异构化。
10.通过权利要求1-9中任一项的方法获得的包含3,7-二甲基-2,6-壬二烯腈的混合物。
11.一种包含3,7-二甲基-2,6-壬二烯腈及至少一种选自化合物3,7-二甲基-3,6-壬二烯腈和3-亚甲基-7-甲基-6-壬烯腈的化合物的混合物,其中3,7-二甲基-3,6-壬二烯腈和3-亚甲基-7-甲基-6-壬烯腈的总含量基于混合物中3,7-二甲基-2,6-壬二烯腈的量为至多10重量%。
12.根据权利要求10或11的混合物,其包含至少90%的3,7-二甲基-2,6-壬二烯腈及至少一种选自化合物3,7-二甲基-3,6-壬二烯腈和3-亚甲基-7-甲基-6-壬烯腈的化合物。
13.根据权利要求10-12中任一项的混合物作为香料的用途。
14.根据权利要求13的用途,用于产生柑橘气味。
15.一种包含感官有效量的权利要求10-12中任一项的混合物的消费品或日用品。
16.一种包含3,7-二甲基-2,6-壬二烯腈及至少一种选自香料3,7-二甲基辛烷腈和3,7-二甲基-6-辛烯腈的另外成分的香料组合物。
17.根据权利要求16的香料组合物,其每种情况下基于最终香料组合物的总重包含5-10重量%二氢香茅腈、35-45重量%香茅腈和50-60重量%3,7-二甲基-2,6-壬二烯腈。
18.根据权利要求16或17的香料组合物,其包含权利要求10-12中任一项的混合物形式的乙基香叶腈。
19.根据权利要求16-18中任一项的香料组合物在产生柑橘气味方面的用途。
20.一种包含感官有效量的权利要求16-18中任一项的香料组合物的消费品或日用品。
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