[发明专利]芳香族化合物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及在铂族金属催化剂的存在下、将磺酸芳香族酯的磺酸基取 代成氢原子来制造芳香族化合物的方法。

背景技术

目前，作为将磺酸芳香族酯的磺酸基取代成氢原子的芳香族化合物的 制造方法，已知有在铂族金属的存在下、使三氟甲烷磺酸酯与镁反应，从 而将三氟甲烷磺酸酯的磺酸基取代成氢原子的方法(参照专利文献1和非 专利文献1)。

但是，该方法存在如下问题：由于相对于该磺酸酯使用等量以上的金 属镁，且金属镁在反应液中不溶，因此操作性差，难以控制反应，无法提 高所述磺酸酯的浓度。而且，金属镁可能会使反应釜的内壁受损，或堵塞 配管。此外已知，若采用该方法，则当磺酸基的烷基部分是三氟甲烷磺酸 基这样的电子不足的基团时，会引起酯的水解，反应收率不会提高(参照 非专利文献2的第1270页)。

另外，在非专利文献2中，作为在铂族金属的存在下、无需使用金属 镁即可将磺酸芳香族酯的磺酸基取代成氢原子来制造芳香族化合物的方 法，公开了使用氢气和作为还原剂的二乙胺等胺化合物的方法。

但是，在该方法中，在芳环上取代有3个供电基团的甲氧基的磺酸芳 香族酯、例如甲烷磺酸基等磺酸基，几乎无法取代成氢原子，因此作为能 适用的磺酸基，局限于三氟甲烷磺酸基这样的电子不足的基团。另外，该 方法由于使用氢气，因此需要有氢泵、调压阀和流量计等装置，必须严格 注意安全性。

专利文献1：日本特开2005-239595号公报

非专利文献1：Sajiki，H.；et al.Organic Letters，2006，8，5，987

非专利文献2：Mori，A.；et al.Tetrahedron，2006，63，1270

发明内容

本发明的课题在于提供一种无需使用金属镁、即可操作性良好且高效 地制造将磺酸芳香族酯的磺酸基取代成氢原子而得到的芳香族化合物的方 法。

本发明的发明人发现在将磺酸芳香族酯的磺酸基取代成氢原子来制造 芳香族化合物的现有方法中，通过使用羧酸碱金属盐和/或甲酸铵能够解决 上述课题，从而完成了本发明。

即，本发明提供一种芳香族化合物的制造方法，其是在铂族金属催化 剂的存在下、将磺酸芳香族酯的磺酸基取代成氢原子来制造芳香族化合物 的方法，其特征在于，还使用羧酸碱金属盐和/或甲酸铵。

根据本发明，无需使用现有方法中所必需的金属镁，即可操作性良好 且高效地制造将磺酸芳香族酯的磺酸基取代成氢原子而得到的芳香族化合 物。另外，还能提高磺酸芳香族酯的浓度，因此生产率也很好。

具体实施方式

本发明的芳香族化合物的制造方法是在铂族金属催化剂的存在下、将 磺酸芳香族酯的磺酸基取代成氢原子来制造芳香族化合物的方法，其特征 在于，还使用羧酸碱金属盐和/或甲酸铵。

以下，对本发明使用的成分、反应条件等进行说明。

(磺酸芳香族酯)

作为本发明中使用的磺酸芳香族酯的磺酸基，优选直链或支链的链烷 磺酸基或芳基磺酸基。

作为上述链烷磺酸基，优选碳原子数为1～5的链烷磺酸基，这些磺酸 基可以被1个以上的卤原子取代。作为上述卤原子，优选氟原子。

作为链烷磺酸基的具体例子，可以列举甲烷磺酸基、乙烷磺酸基、丙 烷磺酸基、丁烷磺酸基、戊烷磺酸基、氯甲烷磺酸基、三氯甲烷磺酸基、 氟甲烷磺酸基、二氟甲烷磺酸基、三氟甲烷磺酸基、三氟乙烷磺酸基、五 氟乙烷磺酸基等。其中，优选碳原子数为1～3的链烷磺酸基，特别优选甲 烷磺酸基、乙烷磺酸基。

作为上述芳基磺酸基，优选碳原子数为6～12的芳基磺酸基，这些磺 酸基可以被1个以上的卤原子取代。作为上述卤原子，优选氟原子。

作为芳基磺酸基的具体例子，可以列举苯磺酸基、甲苯磺酸基、乙苯 磺酸基、三甲基苯磺酸基、三异丙基苯磺酸基等，优选苯磺酸基、甲苯磺 酸基。