[发明专利]1,3-噻唑基偶氮染料、它们的制备及应用

说明书

本发明涉及包含1，3-噻唑基重氮成分的分散偶氮染料。

包含这种重氮成分的偶氮染料为已知的并描述于例如GB 2071 684A、DE 3313797A1、EP 0352006A2、EP 0453020A1、DE 4121 754A1和EP 0578870A1中。描述于GB 2071684A和EP 0352006 A2中的染料具体地包含取代的噻唑基重氮成分并且在后者情况下还以 高耐光性而引人注目。

EP 0313918A2公开了红色染色的分散偶氮染料，它们包含二烷 氧羰基烷基氨基酚作为偶合成分。

出人意料，目前已经发现包含描述于GB 2071684A或EP 0352 006A2中的1，3-噻唑基重氮成分和描述于EP 0313918A2中的偶合成 分的染料表现出优异的耐湿性以及良好的耐光性。这使得有可能满足 对于具有优异耐湿性和良好耐光性的蓝色染色的市场需求。

因此本发明提供式1的分散染料：

其中，

R¹和R²各自为C₁-C₄烷基或OH或C₁-C₄烷氧基取代的C₁-C₄烷基；

R³和R⁴各自为氢或甲基；

A和B中的一个为氰基，另一个为-COOX；并且

X为C₂-C₁₂烷基，被O间断的C₂-C₁₂烷基，C₃-C₄烯基或苯基-C₁-C₄烷基。

C₁-C₄烷基可以为直链的或支链的，并且为例如甲基、乙基、正丙 基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基。类似的考虑适用于烷氧基， 例如它们为甲氧基或乙氧基。

C₂-C₁₂烷基同样可以为直链的或支链的，并且不但可以为以上对 C₁-C₄烷基所提到的含义，还可以为例如正戊基、正己基、正庚基、正 辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基或正十二烷基或相应的支链基团。

被O间断的C₂-C₁₂烷基符合下式H₃C-(CH₂)_n-O-(CH₂)_m-，其中n 为0～10，m为1～11并且m+n为1～11。优选地，n为0～2并且m为2。

C₃-C₄烯基具体有烯丙基，苯基-C₁-C₄烷基具体有苯甲基和苯乙基。

式(1)的分散染料具体包含式(Ia)的分散染料：

而且还包含式(Ib)的分散染料：

其中在每一情况中R1～R4以及X各自如以上所定义。

特别优选的式(I)的分散染料符合式(Ic)：

其中X如以上所定义并且具体为乙基，正丙基，正丁基，异丁基， 叔丁基，正戊基，正己基，正辛基，甲氧乙基，乙氧乙基，异丙氧乙 基，正丁氧乙基，烯丙基或苯甲基。

本发明的通式(I)的染料可以通过本领域技术人员熟知的方法获 得。例如，可以将通式(II)的化合物与式(III)的氰基乙酸烷基酯缩合， 以形成本发明的式(I)的分散染料。

其中R¹～R⁴各自如以上所定义，

其中X如以上所定义。

该反应可以通过EP 0578870A1中所描述的步骤来进行。

然而，对于缩合来说，将会发现在乙酸钠的存在下，在醇中进行， 在关于产物的纯度和易于分离方面是特别有利的，所述醇可以含有水。 优选的醇为甲醇和乙醇。水含量可以为0～40％，优选0～10％。该反应 理想地在室温下进行。