[发明专利]吡唑啉酮衍生物的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及使通式(1)表示的化合物(以下，有时称为吡唑啉酮化合物(1))与通式(2)表示的化合物(以下，有时称为酰卤化物(2))在碱存在的条件下反应，制备通式(3)表示的化合物(以下，有时称为吡唑啉酮衍生物(3))的方法。

(式中，R¹、R²、R³、R⁴和R⁵分别表示氢原子、卤素原子或可以被卤素原子取代的甲基。R⁶表示氢原子或碳原子数1～5的烷基。)

(式中，X表示氯原子或溴原子，Y表示氧原子或硫原子。R⁷表示碳原子数1～5的烷基、碳原子数3～5的烯基或碳原子数3～5的炔基。)

(式中，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和Y分别表示与上述相同的含义。)

吡唑啉酮衍生物(3)作为例如农药的原料有用。

背景技术

作为吡唑啉酮衍生物(3)的制备方法，例如在特开2000-226374号公报(专利文献1)中公开了使吡唑啉酮化合物(1)与酰卤化物(2)在水和疏水性有机溶剂的混合液中，在碱存在的条件下反应，对得到的反应混合物进行酸处理，而不进行油水分离，然后进行溶剂萃取，从而制备吡唑啉酮衍生物(3)的方法。

发明内容

按照上述以往的方法，收率未必能够令人满意。另外，在反应时，除目的产物吡唑啉酮衍生物(3)以外，还会副反应生成具有2分子的吡唑啉酮化合物(1)通过羰基连结的结构的脲化合物，该副反应产物容易夹带到吡唑啉酮衍生物(3)的析出物中，导致品质降低，对使用吡唑啉酮衍生物(3)的后续工序不好。

因此，本发明的目的在于提供能够收率高、抑制上述副反应产物的夹带、品质良好地制备吡唑啉酮衍生物(3)的方法。

本发明人等进行了悉心研究，结果发现通过使吡唑啉酮化合物(1)与酰卤化物(2)在碱存在的条件下，在水和疏水性有机溶剂的混合液中反应，对得到的反应混合物进行油水分离，在水层加入酸进行中和，使吡唑啉酮衍生物(3)析出并分离，可以提高收率，抑制上述副反应产物的夹带，从而完成了本发明。

也就是说，本发明提供一种吡唑啉酮衍生物的制备方法，其特征在于，使吡唑啉酮化合物(1)与酰卤化物(2)在碱存在的条件下，在水和疏水性有机溶剂的混合液中反应，对得到的反应混合物进行油水分离，在水层加入酸进行中和，使吡唑啉酮衍生物(3)析出并分离。

按照本发明，可以高收率地以良好品质制备吡唑啉酮衍生物(3)。

具体实施方式

以下对本发明进行详细说明。在表示吡唑啉酮化合物(1)的通式(1)中，R¹、R²、R³、R⁴和R⁵中的至少1个为卤素原子或被卤素原子取代的甲基时，该卤素原子可以是氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。另外，被卤素原子取代的甲基可以是一氟甲基或一氯甲基等一卤代甲基，也可以是二氟甲基或二氯甲基等二卤代甲基，还可以是三氟甲基或三氯甲基等三卤代甲基。R⁶为碳原子数1～5的烷基时，该烷基可以例举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基等。

(式中，R¹、R²、R³、R⁴和R⁵分别表示氢原子、卤素原子或可以被卤素原子取代的甲基。R⁶表示氢原子或碳原子数1～5的烷基。)

在表示酰卤化物(2)的通式(2)中，R⁷为碳原子数1～5的烷基时，该烷基可以例举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基等。R⁷为碳原子数3～5的烯基时，该烯基可以例举烯丙基(2-丙烯基)、甲基烯丙基(2-甲基-2-丙烯基)、巴豆基(2-丁烯基)等。R⁷为碳原子数3～5的炔基时，该炔基可以例举2-丙炔基、2-丁炔基或3-丁炔基等。

(式中，X表示氯原子或溴原子，Y表示氧原子或硫原子。R⁷表示碳原子数1～5的烷基、碳原子数3～5的烯基或碳原子数3～5的炔基。)