[发明专利]荧光性、杂环接合的苝无效

专利信息
申请号: 200880126561.9 申请日: 2008-12-12
公开(公告)号: CN101952277A 公开(公告)日: 2011-01-19
发明(设计)人: H·朗根豪斯;S·金策尔;A·奥伯梅尔 申请(专利权)人: 巴斯夫欧洲公司
主分类号: C07D401/14 分类号: C07D401/14;C09D11/00;H01L31/042
代理公司: 北京市中咨律师事务所 11247 代理人: 林柏楠;彭立兵
地址: 德国路*** 国省代码: 德国;DE
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摘要:
搜索关键词: 荧光 接合
【说明书】:

由于化石能源载体的日益缺乏以及由其导致的导致了温室效应引发的全球气侯变暖的二氧化碳释放,工业上越来越重视替代能源,所述替代能源的应用不会对环境产生不利影响。在这些中,太阳能是特别有吸引力的,这是对于人类而言,其似乎是无穷的。然而,主要的问题是该能源的低能量密度,这对于工业应用是极其重要的。该问题原则上能够通过光-聚集系统来得以解决。如果也意图使用散射的太阳辐射,其在中纬度是十分重要的,就要求带有非线性光学系统。此处应该特别提到的是荧光太阳能收集体[Nachr.Chem.Tech.Lab.1980,28,716-718],其由用荧光染料着色的高折射材料的平行平面板(plane-parallel plate)组成。对于短波可见光区域,有一些可用的着色剂,例如苝着色剂(1),其以高的量子产率而发出荧光。相反地,长波可见光和NIR区域构成了最大的问题。

  1  R1=R2  a  CH(n-C6H13)2  b  CH(iso-C3H7)2

发明的一个目的是开发一种宽波段吸收的荧光着色剂,其可以在长波可见光区域发出荧光,这样就能将其用于诸如光-收集系统的应用场合,例如应用在荧光太阳能收集体中。

苝四羧酰亚胺(Perylene tetracarboximide)(1)[Helv.Chim.Acta.2005,88,1309-1343;Heterocycles 1995,40,477-500]的耐光性以及其高荧光量子产率意味着该化合物种类对于太阳能应用,例如对于荧光太阳能收集体的应用具有不寻常的意义。然而,对于λmax为大约525nm时,只有太阳辐射的短波可见光区域可以被(1)利用。存在一系列的方法用于将苝双酰亚胺(perylenebisimide)的光吸收转移到更长的范围区域。例如,(1)中的羰基与酮亚胺基团(ketimino group)的交换导致了吸收中的显著的红移(bathochromic shift)[J.Prakt.Chem.1997,339,597-602;Liebigs Ann.Chem.1995,481-486;Chem.Ber.1983,116,3524-3528]。然而,根据Adachi[Pure Appl.Chem.1996,68,1441-1442],通过这一原理可实现的红移是被限制的。

do.-π-Ac.-π-do.(a)

ac.-π-Do.-π-ac.(b)

作为备选,对于长波移动,苝环系已被给体基团在位置1、6、7和12位取代[Forschungsber.-Bundesminist.Forsch.Technol.,Technol.Forsch.Entwickl.1984,BMFT-FB-T 84-164;Chem.Abstr.1985,102,150903;Vestn.Khar’kov.Politekh.Inst.1969,41,21-26;Chem.Abstr.1971,75,7375;Tetrahedron Lett.1999,40,7047-7050;Eur.J.Org.Chem.2000,365-380](在文献中,这些位置被频繁地称作“bay区域”,本文中没有使用这一表达,因为其给出了不正确的印象,即此处存在空间结构上特别容易获得的结构;然而,在这些位置,由于存在没有表示在式子的习惯线路表示法中的累积的氢原子,所以空间方面的压力特别大)。

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