[发明专利]环丙烷羧酸酯和含有该环丙烷羧酸酯的害虫控制组合物

说明书

技术领域

本发明涉及某种环丙烷羧酸酯和含有该环丙烷羧酸酯的害虫控制组合物。

背景技术

迄今为止，已经合成了各种化合物用于控制害虫。例如，JP-A 7-17916和JP-A 2001-302590中描述了某种环丙烷羧酸酯衍生物。然而，JP-A 7-17916和JP-A 2001-302590中描述的环丙烷羧酸酯衍生物的害虫控制效果不够好。

发明内容

本发明的一个目的是提供具有优异的害虫控制效果的新颖化合物。

本发明人进行了集中研究，并发现了由下文所示的式(1)所表示的酯化合物具有优异的害虫控制效果。由此，完成了本发明。

即，本发明提供了：

[1]由式(1)表示的环丙烷羧酸酯：

(下文中有时称作本发明化合物(the present compound))；

[2]害虫控制组合物，其包含[1]所述的环丙烷羧酸酯作为活性成分；以及

[3]害虫控制方法，其包括将有效量的[1]所述的环丙烷羧酸酯施用于害虫或所述害虫的栖息地。

由于本发明化合物具有优异的害虫控制效果，其可用作害虫控制组合物的活性成分。

实施本发明的最佳方式

在本发明化合物中，在环丙烷环上存在两个不对称碳原子。本发明包括所有的活性异构体及其给定比率的混合物。

本发明化合物的例子包括以下化合物：

式(1)化合物，其中在环丙烷环上1位处的绝对构型为R-构型；

式(1)化合物，其中在环丙烷环上1位和3位处的取代基的相对构型为反式构型；

式(1)化合物，其中在环丙烷环上1位和3位处的取代基的相对构型为顺式构型；

式(1)化合物，其中在环丙烷环上1位处的绝对构型为R-构型，并且在环丙烷环上1位和3位处的取代基的相对构型为反式构型；以及

式(1)化合物，其中在环丙烷环上1位处的绝对构型为R-构型，并且在环丙烷环上1位和3位处的取代基的相对构型为顺式构型；

当本发明化合物作为异构体的混合物存在时，所述异构体混合物的例子包括以下混合物：

包含大量(abundance of)式(1)化合物的异构体混合物，其中在环丙烷环上1位处的绝对构型为R-构型，并且在环丙烷环上1位和3位处的取代基的相对构型为反式构型；

包含80％或更多的式(1)化合物的异构体混合物，其中在环丙烷环上1位处的绝对构型为R-构型，并且在环丙烷环上1位和3位处的取代基的相对构型为反式构型；以及

包含90％或更多的式(1)化合物的异构体混合物，其中在环丙烷环上1位处的绝对构型为R-构型，并且在环丙烷环上1位和3位处的取代基的相对构型为反式构型。

本文中，每一种异构体混合物中所指示的比例意指异构体在所述异构体混合物中的含量。

可以例如通过下文所述的制备方法制备本发明化合物。

制备方法1

包括式(2)的4-(2-丙炔基)-2，3，5，6-四氟苄醇化合物

与式(3)的羧酸的反应的方法

通常在缩合剂和碱的存在下，或者在酸催化剂的存在下进行该反应。通常在溶剂中进行该反应。

所述缩合剂的例子包括二环己基碳二亚胺和1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐。所述碱的例子包括有机碱，例如三乙胺、吡啶、N，N-二乙基苯胺、4-二甲氨基吡啶和二异丙基乙胺。所述酸催化剂的例子包括无机酸，例如硫酸和磺酸(如对甲苯磺酸和甲磺酸)。在所述反应中使用的溶剂可以为惰性溶剂，其例子包括烃类，例如甲苯和己烷；醚，例如二乙醚和四氢呋喃；卤代烃，例如氯仿、二氯甲烷和1，2-二氯乙烷；以及它们的混合物。

所述反应的反应时间通常为瞬时(an instant)至72小时，反应温度通常为-20℃至100℃。

以每1摩尔式(3)的羧酸计，所述反应中使用的式(2)的醇化合物的理论量为1摩尔，然而，以每1摩尔式(3)的羧酸计，用量可以在0.5至1.5摩尔的范围内适当选择。

当所述反应在缩合剂和碱的存在下进行时，以每1摩尔式(3)的羧酸计，所述反应中使用的缩合剂的量通常为1摩尔，然而，该量可以根据反应条件进行适当的变化。以每1摩尔式(3)的羧酸计，所述反应中使用的碱的量通常为0.1至1摩尔。

当所述反应在酸催化剂的存在下进行时，以每1摩尔式(3)的羧酸计，所述反应中使用的酸催化剂的量通常为0.01至20摩尔，然而，该量可以根据反应条件进行适当的变化。