[发明专利]含对咔唑苯乙烯基结构的新型有机发光材料及其合成方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于有机发光材料技术领域，特别涉及高玻璃化转变温度的发光材料以及高荧光量子效率发光材料的合成方法。

背景技术

基于有机发光二极管(OLED)器件的薄膜显示器，它以更薄、更轻、主动发光、亮度高、色彩丰富、效率高、响应速度快、高清晰、广视角、功耗低、成本低、可卷曲、耐低温和抗震性能优异等众多优点而被喻为“梦幻显示器”(文尚胜、李爱源、文斐等，  柔性有机电致发光器件的研究进展.量子电子学报，2007，24(6)：664)。现被公认为是继液晶显示LCD、等离子显示PDP后的新一代图形图象显示器件，其潜在应用前景引起了世界各国企业、科研机构的极大重视。但是OLED在发展过程中遇到了瓶颈问题，就是OLED器件的发光效率和寿命没能达到实际应用要求，因此，到目前为止，还没有OLED显示器真正进行商业化量产。有机电致发光材料是OLED器件的重要组成部分，它直接决定着OLED器件的发光效率与寿命，因此，研究开发OLED发光材料是OLED技术研究的重要组成部分，世界各国的主要研究机构投入大量的人力和物力开展这方面的工作。从已报道的文献来看，像DPVBi常被用于制备OLED器件的蓝光发光材料，但是它的玻璃化温度(Tg)只有64℃，而绝大多数的发光材料的玻璃化温度在120℃以下(S.K.Kim，B.Yang，Y.G.Ma，J.H.Lee，J.W.Park，J，Mater.Chem.2008，18：3376.)。很显然的，Tg低是OLED稳定性差，寿命短的主要原因之一。4，4’-双(N-咔唑苯乙烯基)联苯(BCSBP)(T.Aimono，Y.Kawamura，K.Goushi，H.Yamamoto，H.Sasabe，C.Adachi.Appl.Phys.Lett.2005，86：071110-1)具有高的荧光量子产率，但是它的玻璃化转变温度只有113℃；由于分子的刚性结构，其溶解性也较差。因此在分子设计中引入柔性基团或者增大分子的支化度，有利于提高有机发光材料的溶解性，以适用于旋涂法制备器件，降低器件的生产成本。

4，4′-双(N-咔唑苯乙烯基)联苯(BCSBP)

发明内容

本发明的目的是为了合成高玻璃化转变温度(Tg)和高荧光量子效率(Φ_FL)的发光材料，提高OLED发光材料的寿命和发光效率；提供一类含对咔唑苯乙烯基结构的新型有机发光材料及其合成方法。

本发明合成的有机发光材料具有高Tg和高Φ_FL，并具有良好的溶解性，可用作OLED器件的发光材料，也可用作载流子传输材料。

本发明提供的上述发光材料的合成方法，合成工艺简单，纯化容易。

本发明提供的上述新型有机发光材料，可应用于有机电致发光器件或有机场效应晶体管器件，通过旋涂法或真空升华蒸镀法制备。

本发明的新型有机发光材料的结构如通式(1)所示。合成该发光材料的关键中间体的结构如通式(2)所示。根据所设计目标产物的结构要求，本发明的含对咔唑苯乙烯基衍生物结构的新型有机发光材料的合成方法为：由结构如通式(2)所示的中间体直接和含Ar基团的二膦酸酯叶立德试剂通过Wittig-Horner反应而成。

其中R选自H、C_1～8烷基，C_1～4烷氧基，二芳香氨基，咔唑基，取代咔唑基，苯基以及含取代基苯基和其它芳香基(如萘环等)；Ar为各种芳香基或芳杂环基，优选结构如下：

本发明提出的合成方法，工艺简单，纯化容易，所合成的含对咔唑苯乙烯基衍生物结构的新型有机发光材料具有高的热稳定性，高的玻璃化转变温度，高的荧光量子效率，非常适用于制备有机电致发光器件(OLED)及有机场效应晶体管器件(OTFT)，并且合成的有机发光材料在有机溶剂中的溶解性较好，适用于旋涂法制备器件的要求。

具体实施方式

以下通过具体的实施例子对本发明做进一步的阐述，但本发明并不限于此特定例子。

实施例1

4，4’-双(2-(4-(3，6-二-叔丁基-9H-咔唑基)苯基)乙烯基)联苯的合成：

(1)中间体4-(3，6-二-叔丁基-9H-咔唑基)苯甲醛的合成