[发明专利]水溶性苯并吡唑类季铵盐及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及苯并吡唑类化合物的盐及其制备方法和应用。

背景技术

苯并吡唑中的氟虫腈(商品名锐劲特等)是由安万特公司开发的第一个用于控制农业害虫的苯基吡唑类杀虫剂，也是第二代作用于害虫氨基丁酸受体阻断氯离子通道的高效杀虫剂。该药结构新颖，作用机理独特，活性高，被国际喻为新一代高技术杀虫剂，开发前景十分广阔。之后安万特公司还开发出了氟虫腈的类似物ethiprole和vaniliprole两个杀虫剂均已获得农药登记。2004年日本三菱化学报道合成了两个新的氟虫腈衍生物：pyrafuprole(V3039)和pyriprole(V3086)，在合成方法和活性上有了改进，我国的大连瑞泽农药股份有限公司研制出丁烯氟虫腈。至今关于氟虫腈衍生改造的文献已经有很多，衍生速度也很快，有的已经商品化。然而，我国农业部、中华人民共和国工业和信息化部和中华人民共和国环境保护部三部联合发布第1157号“关于禁止氟虫腈的农业部文件”规定，鉴于氟虫腈对甲壳类水生生物和蜜蜂具有高风险，在水和土壤中降解慢，按照《农药管理条例》的规定，根据我国农业生产实际，为保护农业生产安全、生态环境安全和农民利益，经全国农药登记评审委员会审议，决定自2009年4月1日起，除卫生用、玉米等部分旱田种子包衣剂和专供出口产品外，撤销已批准的用于其他方面含氟虫腈成分农药制剂的登记和(或)生产批准证书。同时，农药生产企业应当停止生产已撤销登记和生产批准证书的农药制剂。自2009年10月1日起，除卫生用、玉米等部分旱田种子包衣剂外，在我国境内停止销售和使用用于其他方面的含氟虫腈成分的农药制剂，因此目前急需开发出新型的苯并吡唑类农药，代替被禁用的氟虫腈杀虫剂产品。

发明内容

本发明的目的是针对已有技术的不足，目的在于提供一种高效、对人、兽低毒，且对甲壳类水生生物和蜜蜂低毒，对环境无严重损害的，在水和土壤中 易降解的水溶性苯并吡唑类化合物的季铵盐。

本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。

本发明还有一个目的是提供上述化合物的应用。

本发明通过以下技术方案实现上述目的：

水溶性苯并吡唑类季铵盐的分子结构如式I：

式I中：

n为0，1或2；m，p为正整数或零，且m+p＝3；当q为0时，z为2，当q为1时，z为0，即C(O)_q(H)_z是＝CO或＝CH₂；k为1～20的整数；

R₁、R₂和R₃相同或不同，均可以是以下基团中的任何一种：

C原子数为1～20的直链或支链烷基，或环烷烃基或带支链的环烷烃基；或C原子数为1～20的烯烃基或带支链的烯烃基；或C原子数为1～20的炔烃基或带支链的炔烃基；或C原子数为1～20直链或带支链烷氧基；或C原子数为1～20的直链或带支链烷硫基；或为苯环或带取代基的苯环；或为呋喃环或带取代基的呋喃环；或为噻吩环或带取代基的噻吩环；或为哌啶环或带取代基的哌啶环；或为喹啉环或带取代基的喹啉环；或为噻唑环或带取代基的噻唑环；或为嘧啶环或带取代基的嘧啶环；或为吡啶环或带取代基的吡啶环；或为吡嗪环或带取代基的吡嗪环；或为蒽醌环或带取代基的蒽醌环；或为萘环或带取代基的萘环；或为吲哚环或带取代基的吲哚环；或为异吲哚环或带取代基的异吲 哚环；或为萘醌环或带取代基的萘醌环；或为吡唑环或带取代基的吡唑环；或为哒嗪环或带取代基的哒嗪环；或为吡嗪环或带取代基的吡嗪环；或为嘌呤环或带取代基的嘌呤环；或为吡咯环或带取代基的吡咯环；或为咪唑环或带取代基的咪唑环；

所述R₁、R₂或R₃的取代基选自氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基、芳烷基、杂芳烷基、卤素、氨基、叠氮基、烷氧基、羟基、羧基、酯基、酮基、醚基、卤代烷基、酰氨基、磺酰基、硝基、氰基、硫醚基、醛基或环氧基。

用结构式表示， 为：

中的任意一种；