[发明专利]硅酸酯化合物,制备方法及其用途

说明书

技术领域

本发明涉及一种新的硅酸酯化合物；本发明还涉及该化合物的制备方法以及 它作为凉味剂的用途。

背景技术

凉味剂，是所有能产生清凉效果且药性不强的化学物质的总称。最常见的凉 味剂是薄荷醇，但由于其浓烈的气味以及对皮肤、黏膜组织和眼的强烈刺激性， 故不宜大量使用；并且薄荷有着升华的特点，不宜保存和运输，凉味不持续。因 此，不少科学家一直寻求薄荷醇的替代产品和衍生产品，已经有一些认为比较安 全的化合物应用于烟草、食品、化工等行业中。

近年来，对凉味剂的需求不断增加，并且要求越来越高，没有气味，方便添 加，释放缓慢，因此都在寻求新的凉味剂。

发明内容

本发明的目的就是提供一种硅酸酯化合物，并提供该化合物的作为凉味剂的 用途。

本发明提供的硅酸酯化合物为硅酸三薄荷酯，其化学结构式为：

本发明上述物质化学名称为硅酸三薄荷酯，制备方法是通过四氯化硅和薄荷 醇发生反应，其反应式为：

上述反应中，四氯化硅和薄荷醇的用量摩尔比是1∶3至1∶4之间，缚酸剂可 以是三乙胺、吡啶、六氢吡啶、N，N-二甲基苯胺，薄荷醇和缚酸剂的用量摩尔 比是3∶4至1∶1之间，溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷、环己烷、正己烷，水解条 件可以为酸性溶液：稀盐酸、稀硫酸、醋酸，可以为碱性溶液：氢氧化钠溶液、 氢氧化钾溶液、氨水。

NaOH是催化剂，反应完后先用盐酸洗涤是中和催化剂NaOH，再用碳 酸氢钠洗涤是为了去除水溶性的多余的酸碱；黄色液体为硅酸三薄荷酯的甲苯溶 液，由于硅酸三薄荷酯不溶于乙醇，所以把乙醇加入就会析出不溶物硅酸三薄荷 酯；最后用水与乙醇洗涤白色固体是为保证硅酸三薄荷酯的纯净，最后干燥得纯 品。

根据本发明的实施例，所制备的硅酸酯化合物的结构为上述式(I)的结构， 即硅酸三薄荷酯。

本发明提供的硅酸三薄荷酯的优点没有任何气味，因为沸点非常高，释放比 较缓慢，因此它有两个大的用途：1、适合于添加到烟草中，可以提升烟草的品 质，改善烟草的吸味；2、作为驱蚊剂和驱虫剂，成为新型卫生球的主要成分。

附图说明

图1是本发明提供的化合物的气相色谱图；

图2是本发明提供的化合物的质谱仪图；

图3是本发明提供的化合物的1H NMR图。

具体实施方式

实施例一

在带有温度计和机械搅拌500mL的三口瓶中加入100g CH₂Cl₂和0.4 mol(62.5g)薄荷醇，于10℃缓慢滴加0.1mol(17g)SiCl₄和0.4mol三乙胺，三乙胺作 缚酸剂，因为反应会放出酸性物质HCl，40分钟滴完，加热回流2小时，脱溶剂后 再加入80g环己烷，加热回流1h，脱溶剂后再加入50g甲苯加热回流2h。过滤， 有机相加入50g 30％的NaOH溶液，搅拌升温至60℃，恒温4h，先用盐酸洗液搅拌 洗涤三次，再用饱和的碳酸氢钠洗涤两次，最后用蒸馏水洗涤成中性，分液，脱 溶，得黄色液体，加入无水乙醇，析出白色固体，过滤，乙醇和蒸馏水洗涤多次， 80℃干燥得50g。含量为99.5％。

产物硅酸三薄荷酯为白色粉末固体。

合成结果表征数据：

GC/MS分析：

气相色谱-质谱连用仪器型号(HP 5973/6890GC/MS)，测试条件：柱子， HP-5MS，30m×0.25mm×0.25um，80℃保留3分钟，升温速率，30℃/min，终温， 280℃，汽化温度，250℃，离子源温度，230℃，四极杆温度，150℃；

质谱分析结果见图2：509(硅酸三薄荷酯的分子离子峰)，139(薄荷脱去一 个羟基的子离子峰)。

核磁共振分析：

核磁共振仪(美国瓦里安公司，Varian INOVA-300)：仪器型号：Varian INOVA-300，¹H NMR(CDCl₃)，¹³C NMR(CDCl₃)。

核磁共振分析结果见图3：1H NMR，δ：5.1ppm(1H-OH)，3.6ppm(3H， -Si-O-CH-，一个薄荷醇上有一个这样的H)，以此验证SiCl₄上的氯原子有一个被水 解，另外三个与薄荷醇反应了。