[发明专利]一种(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酸酚酯的制备方法

说明书

技术领域

本发明属于药物中间体合成技术领域，具体涉及一种(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酸酚酯的 制备方法。

背景技术

本方法合成的(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酸酚酯，是一类重要的有机合成中间体^[1]。该类 化合物由于同时含有磺酸酯基和(Z)-4-(2-溴乙烯基)两种重要的功能基团，因而在有机化学、 高分子材料、生物医学、医药和农药中间体等领域有着十分重要的应用前景。该类化合物 中含有磺酸酯基，通过和格氏试剂反应，可以合成具有重要生理活性的芳香族砜类化合物 ^[2]。磺酸酯还可以转化为磺酰胺类化合物，因此也是重要的药物中间体。立体专一的(Z)- β-溴苯乙烯是具有广泛应用价值的有机合成砌块。它们用来合成有立体选择性的(Z)-烯烃， 同时也是重要的合成炔烃的前体。通过Stille反应^[3]，Suzuki反应^[4]，和Sonogashira反应^[5]和 Buchwald反应^[6]等金属催化偶联反应，广泛应用于天然产物和抗菌药物的合成。

基于磺酸酯基和(Z)-4-(2-溴乙烯基)各自的独特性质以及同时含有两种官能团的 (Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酸酚酯的潜在价值，对该类化合物进行合成方法学的研究具有重要 的意义。

参考文献：

1(a)Tararov V I，Andrushko N，Andrushko V，G，Spannenberg A，A.Eur.J.Org. Chem.[J]，2006，5543.(b)Bernardo S D，Tengi J P，Sasso G J，Weigele M.J Org Chem[J]， 1985，50：3457.(c)Demizu Y，Matsumoto K，Onomura O，Matsumura Y，Tetrahedron Lett.[J]， 2007，48：7605.

2黄宪，王彦广，陈振初.新编有机合成化学.北京：化学工业出版社，2003。

3(a)Stille.K.Angew.Chem[J]，1986，98：504.(b)Stille J.K.Angew.Chem.Int.Ed.Engl[J]， 1986，25：508.(c)Recent review：Espinet P，Echavarren A M.Angew.Chem.Int.Ed.[J]， 2004，43：4704 and references therein.

4For a review on Suzuki cross-coupling reactions，see：Miyaura N，Suzuki A.Chem.Rev.[J]， 1995，95：2457.

5(a)Sonogashira K，Tohda Y，Hagihara N.Tetrahedron Lett.[J]，1975，16：4467.(b)Takahashi S， Kuroyama Y，Sonogashira K，Hagihara，N.Synthesis[J]，1980，627.(c)Negishi E，Anastasia L. Chem.Rev.[J]，2003，103：1979.

6Jiang，L.；Job，G，E.；Klapars，A.；Buchwald，S.L.Org.Lett.[J]，2003，5：3667.

发明内容

本发明目的在于提供一种(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酸酚酯的制备方法。

本发明获得的最终产物为(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酸酚酯，其结构式如下之任一种：

合成路线如下：

本发明提出的(Z)-4-(2-溴乙烯基)苯磺酸酚酯的制备方法，具体步骤如下：