[发明专利]一种新的含苯乙烯基偶氮苯化合物及其制备方法

说明书

【技术领域】

本发明涉及化合物合成及制备技术领域，具体的涉及一种新的含苯乙烯基偶氮苯化合物及其制备方法。

【背景技术】

偶氮苯功能性化合物的合成和制备近年来取得了长足的发展，这主要是因为含有生色基团的偶氮苯衍生物具有优良的光学、热学性质和光致顺反异构等特征。由于偶氮化合物具有光致顺反异构的性质，是一类重要的光致变色化合物，在可擦重写光盘的存储介质方面具有巨大的应用潜力。另一方面，虽然目前有机非线性光学材料的研究主要集中在有推拉电子结构和分子内电荷转移的有机化合物上，但是偶氮化合物具有优良的光电性能，是一类很好的非线性光学生色基团，这是由于含有偶氮化合物的材料具有光致异构和分子重新取向等特性的缘故，这将引起材料吸收和折射的各向同性和各向异性变化，产生光学非线性效应，从而使含有偶氮化合物的材料在非线性光学材料领域具有广阔的应用前景，它在近年来得到了迅速地发展。

【发明内容】

本发明的目的在于通过分子设计合成一种新的含苯乙烯基偶氮苯的化合物，为该类化合物在非线性光学材料、光响应及储存器件等领域的应用提供一种新的功能性化合物材料；本发明的再目的是，为所述新的化合物提供一种制备方法。

为实现上述目的，本发明采取的技术方案是：

一种新的含苯乙烯基偶氮苯化合物，其基本结构式为：

所述的结构式中含有偶氮苯基团和苯乙烯基团。

所述的偶氮苯基团为光致变色基团，具有光学、热学性质和光致顺反异构等特征。

所述的苯乙烯基团能通过自由聚合得到高聚物。

所述的化学结构式中R₁和R₂为烷基(-C_nH_2n+1)或烷氧基(-OC_nH_2n+1)。

所述的化学结构式中R₁和R₂亚甲基的数目n＝1～12。

为实现上述第二个目的，本发明采取的技术方案是：

一种新的含苯乙烯基偶氮苯化合物的制备方法，通过重氮化反应、偶联反应、酯化反应和魏悌息反应进行合成制备，其反应过程的化学结构式为：

其具体的反应过程为：

(1)在偶联反应之前，先将对位取代基为R₁的苯胺在酸性条件下与亚硝酸钠进行重氮化反应，形成重氮盐；

重氮盐溶液再与间甲基苯酚和氢氧化钠反应生成的间甲基苯酚钠进行偶联反应；

重氮化反应和偶联反应的温度控制在0～5℃；R₁取代基为烷基(-C_nH_2n+1)或烷氧基(-OC_nH_2n+1)，其中n＝1～12；

(2)采用N，N-二环己基碳二亚胺(DCC)为脱水剂，N，N-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂，溶剂为无水溶剂，如二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜等非质子溶剂，进行酯化反应；

(3)采用N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)进行溴化取代反应，由于溴代琥珀酰亚胺作为溴代试剂能使反应定量化；

(4)采用磷叶立德，以三苯基磷(PPh₃)为原料和四氯化碳(CCl₄)为溶剂进行叶立德盐合成，这有利于反应的进行，而且产率高；

(5)以福尔马林为原料，在碱性环境下进行魏悌息反应；碱性环境的调控可以用KOH、NaOH、KHCO₃和氨水等溶液来进行控制。

在反应过程的化学结构式中，R₁取代基为烷基(-C_nH_2n+1)或烷氧基(-OC_nH_2n+1)，其中n＝1～12。

本发明的积极效果是：

根据本发明的制备方法获得的一种新的含苯乙烯基偶氮苯化合物，其苯乙烯基能通过自由聚合能得到高聚物；所获得的高聚物衍生物，或者是将其共混到高聚物基中形成的材料，可广泛地应用于非线性光学材料、光响应及储存器件等领域。

【附图说明】

附图1为一种新的含苯乙烯基偶氮苯化合物(R₁＝-OCH₃、R₂＝-OC₄H₉)的红外光谱图；