[发明专利]一种苯磺酰内脲及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及化学制备技术领域，具体地说是一种苯磺酰内脲及其制备方法。

背景技术

20世纪70年代发现磺酰脲类化合物是一类高效除草剂，广泛应用于防治宽叶杂草及禾本科杂草。目前，已有多家公司开发了这种产品，如杜邦公司的甲磺隆，氯磺隆，氯嘧磺隆和嘧磺隆以及汽巴嘉基公司开发的醚苯磺隆和氟嘧磺隆，目前商品化的磺酰脲类除草剂多达20多种，全球每年磺酰脲类除草剂的销售额达数十亿美元，占除草剂市场份额超过10％，在世界农药市场中占有重要地位。同时磺酰脲类化合物也被广泛地应用到医药行业中，被用作治疗糖尿病的一种良药，常用的有甲苯磺丁脲(toLbutamid，D860，甲糖宁)、氯磺丙脲(chLorpropamide)，格列本脲(gLyburide，gLibencLamide，优降糖)，格列吡嗪(gLipizide，吡磺环己脲)，格列齐特(gLicLazipe，达美康)等。磺酰脲类化合物合成方法主要是以芳杂环磺酰胺与光气，草酰氯，磺酸酯，氯甲酸酯反应生成异氰酸酯，然后在与嘧啶胺(或三嗪胺)缩合，生成磺酰脲。这些合成方法已在许多专利和文献报道。

然而，在这些文献报道中大都使用了光气合成法，技术要求复杂，设备费用高，在工业生产中需要特殊的安全装置，这给磺酰脲类除草剂的生产带来一定的限制。因此，开发替代、有效、价廉的新型除草剂和新的合成方法始终是引人注目的。

发明内容

本发明目的在于提供了一种苯磺酰内脲及其制备方法，使用1-[(6-氯-3-吡啶)甲基]-2-咪唑啉酮和苯磺酰氯为原料，通过一步合成法合成了苯磺酰内脲农药、医药先导化合物，步骤简单，反应后处理方便，产率可以达到80％以上，具有很好的工业应用前景。

本发明的目的是这样实现的：

本发明提供的苯磺酰内脲用通式(I)表示：

通式(I)中：

R为：氢、卤素、C1-C10烷基、甲氧基、硝基、三氟甲基或醛基；

在通式(I)中：R优选氢、卤素、硝基或C1-C10的烷基；

在通式(I)中所指的烷基主要是甲基，卤素包括氟、氯及溴。

本发明提供的苯磺酰内脲化合物(I)的制备方法如下：

具体操作按下列步骤进行：

将1-[(6-氯-3-吡啶)甲基]-2-咪唑啉酮(II)，有机胺，溶剂如二氯甲烷，三氯甲烷，丙酮，甲苯，N，N-二甲基甲酰胺混和，在搅拌下缓慢加入各种不同的取代基的苯磺酰氯，在40-150℃下反应0.5-48小时，反应结束后，用冰水浴冷却，用无水乙醚洗涤，再用无水乙醇洗涤，过滤，真空干燥，用无水乙醚-乙醇重结晶化合物即得到化合物(I)。

反应原料取代苯磺酰氯与1-[(6-氯-3-吡啶)甲基]-2-咪唑啉酮(II)的摩尔比为1∶2-4∶1，优选比为1.5∶1-3∶1。

反应温度为40-150℃之间，优选温度为60-120℃。

反应溶剂是烷烃、卤代烷烃、含氧化合物、含氮化合物，总的来说，溶剂对反应的影响不大，但是，为了使反应在合适的温度下进行，应考虑反应溶剂的沸点。优选的溶剂包括甲苯、三氯甲烷、乙腈及丙酮等。

反应时间为0.5-48小时，优选的反应时间为12-36小时。

有机胺的用量与反应物底物(I I)摩尔比1∶2-4∶1，优选的摩尔比为1∶1-1.5∶1。

本发明通过一步合成法合成了苯磺酰内脲农药先导化合物，步骤简单，反应后处理方便，产率可以达到80％以上，具有很好的工业应用前景。

具体实施方式

下列实施例可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。

化合物(I)的制备

实施例1