[发明专利]3,4-二氢吡啶-2-酮杂环类化合物及其用途有效
申请号: | 200910052594.X | 申请日: | 2009-06-05 |
公开(公告)号: | CN101906096B | 公开(公告)日: | 2010-12-08 |
发明(设计)人: | 李忠;邓卫平;周懿悦;吴宁波;徐晓勇;须志平 | 申请(专利权)人: | 华东理工大学 |
主分类号: | C07D401/12 | 分类号: | C07D401/12;C07D405/14;C07D471/04;A01N43/40;A01N43/90;A01P7/00;A01P7/04 |
代理公司: | 上海顺华专利代理有限责任公司 31203 | 代理人: | 陈淑章 |
地址: | 200237 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 二氢吡啶 酮杂环类 化合物 及其 用途 | ||
技术领域
本发明涉及一种烟碱类化合物及其用途,具体地说,涉及一种3,4-二氢吡啶-2-酮杂环类化合物及其用途。
技术背景
在过去的三十多年,新烟碱类杀虫剂的发现是杀虫剂研究领域里程碑式的革新。20世纪80年代中期拜耳公司开发出第一个新烟碱类杀虫剂吡虫啉,成为最成功的新型杀虫剂之一。以吡虫啉为代表的新烟碱类杀虫剂因杀虫活性高,杀虫谱广,对哺乳动物和水生动物毒性低,且有良好的系统物性及适当的田间稳定性和环境友好性,成为新农药创制的重要热点领域。后来又相继开发出噻虫啉、噻虫胺、噻虫嗪、啶虫脒、烯啶虫胺、呋虫胺等一系列烟碱类杀虫剂(欧洲专利247477、296453、685477、235725、235725、315826、192060、244777、0386565、580553和1031566,日本专利62292765、8259568、8291171和7242633)。
但是由于吡虫啉的抗性问题以及由于结构相似性带来的新烟碱杀虫剂之间的交互抗性,在一定程度上限制了该类化合物的应用。因此,本领域迫切需要对硝基亚甲基化合物进行结构改造,以产生新的、更有效的杀虫剂,从而解决新烟碱类杀虫剂的抗性问题。
发明内容
本发明目的在于,提供一种新型的烟碱类化合物及其用途。
本发明人通过长期而深入的研究,在现有的硝基亚甲基类新烟碱杀虫剂的硝基亚甲基上引入芳杂环,并使双键移位,在此基础之上通过加成反应得到新的1,2,3-3H吡啶环,改变新烟碱类化合物中常见的结构,合成了一类新型的类新烟碱化合物,该化合物的杀虫活性非常良好。在此基础上,发明人完成了本发明。
本发明的第一方面提供了一种新型的烟碱类化合物,其为具有式(A)所示结构的化合物、或所述化合物的光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐:
式(A)中:
R1为含氮、氧和/或硫的五元或六元杂环基,或卤代的含氮、氧和/或硫的五元或六元杂环基,取代或未取代的苯基,其中所述取代基为选自下组中的一个或多个:卤素、C1-4卤代烷基或C1-4氯代烷氧基;
R2和R3各自独立地为H,C1-6烷基,C1-6烷氧基,烯丙基,苄基,C1-4烷氧基-C1-4烷基,C1-4烷氧基-羰基,苯氧羰基,C2-6炔基-羰基,C2-3烯基-羰基,C3-6环烷基-羰基,苯甲酰基,或者被一个或多个选自卤原子、C1-4烷基、C1-4卤代烷基、C1-4烷氧基和C1-4烷基-羰基的取代基所取代的苯甲酰基,呋喃羰基或N,N-二甲基羰基;
或者R2和R3共同构成-CH2-CH2-,-CH2-CH2-CH2-或-CH2-ZR-CH2-,式中Z为杂原子,R为杂原子上的取代基,选自H,C1-6烷基,C1-6烷氧基,烯丙基,苄基,苯基,C1-4烷氧基-C1-4烷基,C1-4烷氧基-羰基,苯氧羰基,C2-6炔基-羰基,C2-3烯基-羰基,C3-6环烷基-羰基,苯甲酰,或者被一个或多个选自卤原子、C1-4卤代烷基、C1-8饱和或不饱和烷基或烷氧基和C1-4烷基-羰基的取代基所取代苯甲酰基,呋喃羰基或N,N-二甲基羰基;
R4为H,饱和或不饱和C1-6烃基,卤代的饱和或不饱和C1-6烃基,饱和或不饱和C1-6烷氧基;
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