[发明专利]2-苯基-4-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-5-酮衍生物及其制备方法与应用

权利要求书

1、2-苯基-4-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-1，4，5，6，7，8-六氢喹啉-5-酮衍生物，其特征在于结构式如下：

所述结构式中，R₁为卤素，R₂为氢或甲基，R₃为氢或甲基；

一种2-苯基-4-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-1，4，5，6，7，8-六氢喹啉-5-酮衍生物的制备方法，其特征在于工艺步骤如下：

(1)E-4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯乙烯基-取代苯酮的制备

原料：豆腐果苷，苯乙酮或取代苯乙酮，

工艺步骤：

于常压、0℃-25℃将豆腐果苷加入溶剂中，在磁力搅拌下加入一定质量浓度的无机碱水溶液使豆腐果苷溶液的pH＝10-11，当豆腐果苷完全溶解后加入苯乙酮或取代苯乙酮，在搅拌条件下反应2小时-4小时；反应结束后，用稀盐酸将反应液调至pH＝7，浓缩，然后用乙醇重结晶或经萃取、柱层析分离纯化得到E-4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯乙烯基-取代苯酮；

(2)2-苯基-4-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-1，4，5，6，7，8-六氢喹啉-5-酮衍生物的制备

原料：E-4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯乙烯基-取代苯酮，1，3-环己二酮，乙酸铵，

工艺步骤：

将1，3-环己二酮(或5，5-二甲基-1，3-环己二酮)和乙酸铵加入反应容器中，混合均匀后，一定温度下固相加热反应30分钟-1小时，然后加入E-4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯乙烯基-取代苯酮，于常压、一定温度反应4小时-6小时，反应结束后，冷却至室温，加入乙醇浸泡，抽滤，水洗得粗产物，经柱层析分离纯化，得权利要求1所述2-苯基-4-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-1，4，5，6，7，8-六氢喹啉-5-酮衍生物。

2、根据权利要求1所述的2-苯基-4-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-1，4，5，6，7，8-六氢喹啉-5-酮衍生物的制备方法，其特征在于取代苯乙酮为苯乙酮、4-甲基苯乙酮、4-氟苯乙酮、4-氯苯乙酮、4-溴苯乙酮中的一种。

3、根据权利要求1所述的2-苯基-4-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-1，4，5，6，7，8-六氢喹啉-5-酮衍生物的R₁为卤素中的氟，氯，溴。

4、根据权利要求1或2所述的2-苯基-4-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-1，4，5，6，7，8-六氢喹啉-5-酮衍生物的制备方法，其特征在于制备2-苯基-4-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-1，4，5，6，7，8-六氢喹啉-5-酮衍生物时，为固相加热无催化剂反应。

5、根据权利要求1所述的2-苯基-4-(4-ββ-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-1，4，5，6，7，8-六氢喹啉-5-酮衍生物的制备方法，制备2-苯基-4-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-1，4，5，6，7，8-六氢喹啉-5-酮衍生物时，其特征是R₁为给电子基时，反应所需较长的时间产率高，而R₁为吸电子基时，反应所需时间短，但产率相对较低。

6、权利要求1-4所述2-苯基-4-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-1，4，5，6，7，8-六氢喹啉-5-酮衍生物在制备镇静安眠药物中的应用，其特征是R₁为给电子基时，药效优，R₁为甲基，R₂为氢，R₃为氢时的2-苯基-4-(4-β-D-吡喃阿洛糖苷-苯基)-1，4，5，6，7，8-六氢喹啉-5-酮衍生物在制备镇静安眠药物中的应用突出。