[发明专利]一类含有嘧啶的手性芳氧苯氧丙酸酯类衍生物的合成与除草活性无效

专利信息
申请号: 200910063370.9 申请日: 2009-07-28
公开(公告)号: CN101613322A 公开(公告)日: 2009-12-30
发明(设计)人: 涂海洋;黄统辉;张爱东;侯昌健 申请(专利权)人: 华中师范大学
主分类号: C07D239/34 分类号: C07D239/34;C07D239/52;C07D239/47;C07D239/60;C07D239/56;A01N43/54;A01P13/00
代理公司: 湖北武汉永嘉专利代理有限公司 代理人: 张安国
地址: 430079湖北*** 国省代码: 湖北;42
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摘要:
搜索关键词: 一类 含有 嘧啶 手性 芳氧苯氧 丙酸 衍生物 合成 除草 活性
【权利要求书】:

1、一类含有嘧啶的芳氧苯氧丙酸酯类衍生物,其特征在于,具有通式I表达的结构:

式I中R-(+)-对氧苯氧丙酸甲酯在嘧啶环上的2位或4位取代;

R-(+)-对氧苯氧丙酸甲酯在嘧啶环上的2位取代具有通式I A表达的结构,

式IA中,X和Z彼此独立的为氢、卤素、C1-C2烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷胺基、苯基、取代苯基、苯氧基、取代苯氧基、取代苯氨基、氨基或三氟甲基;

Y独立的为氢、卤素、C1-C4烷基、苯基、硝基、亚硝基或甲酸酯基;

R-(+)-对氧苯氧丙酸甲酯在嘧啶环上的4位取代具有通式IB表达的结构式,

式IB中,X独立的为氢、C1-C2烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷胺基、C1-C2烷硫基、甲砜基或亚甲砜基;

Y独立的为氢、卤素、C1-C2烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷胺基、苯基、取代苯基、苯氧基、取代苯氧基、取代苯氨基、氨基或三氟甲基;

Z独立的为氢、卤素、C1-C4烷基、取代苯基、氰基、硝基、氨基、亚硝基或甲酸酯基。

2、权利要求1所述的具有通式I所表示的衍生物的制备方法,其特征是,使通式II或III所表示的化合物与R-(+)-对羟基苯氧丙酸甲酯在碱存在下反应得到,

式II或III中G为卤素、亚砜甲基或砜甲基;X、Y和Z与权利要求1中通式IA或IB中的定义相同。

3、如权利要求2所述的具有通式I所表示的衍生物的制备方法,其特征是,通式II或III所表示的化合物与R-(+)-对羟基苯氧丙酸甲酯(IV)在室温下混合,加入与R-(+)-对羟基苯氧丙酸甲酯(IV)等当量的无机碱,在惰性有机溶剂中进行反应,反应物式II或III所表示的化合物与R-(+)-对羟基苯氧丙酸甲酯的摩尔配比为1∶1-1.3,反应混合物在室温下搅拌0.2-0.5小时,升温回流1~5小时,反应完成后,将产物脱溶,加入有机溶剂溶解,依次用水、饱和碳酸氢钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,脱溶,重结晶或柱层析得式I产物,

其中,所选用的无机碱是碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸铯或碳酸钾;所选用的反应的有机溶剂为乙腈、丙酮或四氢呋喃。

4、权利要求1所述的具有通式I所表示的衍生物的应用,其特征是该化合物作为除草剂的有效成分。

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