[发明专利]烟草所含的二氢查耳酮类化合物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于烟草化学领域，更具体地说，本发明涉及一种新的烟草所含的 二氢查耳酮类化合物及其制备方法，同时，还涉及其在抗氧化和抗HIV-1中的 应用。

背景技术

烟草是人类所认识的各种植物中含化学物质最多的一种.经过几十年的研 究.人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许 多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟生产外，还可从中提取多种有利用 价值的化学成分，因此除作为卷烟消费外，加强烟草及其废弃物的综合利用具 有重要意义。

黄酮类化合物广泛存在于自然界的植物中，属植物次生代谢产物。根据其 结构特点，可将黄酮类化合物分类为黄酮、黄酮醇、黄烷醇、二氢黄酮、二氢 黄酮醇、花色素、查尔酮、双黄酮等。黄酮与多糖、生物碱同为植物来源的三 大天然产品，大量的实验研究表明，黄酮类化合物具有抗氧化、抗过敏、抗菌 消炎、降血糖、抗病毒、抗肿瘤和护胃保肝等功能。本发明从烟草中分离得到 了一种具有抗养化和抗HIV-1活性的新的二氢查耳酮类化合物，该化合物至今 尚未见到相关报道。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新的二氢查耳酮类化合物。

本发明的另一个目的是提供一种所述化合物的制备方法。

本发明进一步的目的是提供所述化合物在在抗氧化和抗HIV-1中的应用。

本发明的目的通过下述技术方案予以实现。

除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。

A.本发明从烟草中分离出一种新的二氢查耳酮类化合物，该化合物具有下 述结构式

该化合物的命名为：烟草酮A(Tobenone A)。

B.本发明提供了一种所述化合物的制备方法，该方法采用以下步骤： (1)烟草样品粉碎后以70％的丙酮分3次用超声提取，合并提取液；(2)减压 浓缩提取液至小体积，静置后滤除沉淀物；(3)滤液用乙酸乙酯分3次萃取， 获得乙酸乙酯部分萃取液；(4)将萃取液浓缩成浸膏，浸膏用硅胶柱层析初 分，然后采用高效液相半制备色谱进一步分离，即得到所需的该新化合物。

C.本发明对所述的新化合物进行了抗氧化活性检测和抗HIV-1效果试验， 化合物显示出良好的抗氧化活性和抗HIV-1效果。

附图说明

图1为化合物的高分辨质谱(HRESIMS)；

图2为化合物的核磁共振氢谱(¹H NMR)；

图3为化合物的核磁共振炭谱(¹³C NMR)；

图4为化合物主要HMBC相关(→)。

具体实施方式

为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实 施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅 仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。

实施例1

——化合物的制备

烟草样品采于云南玉溪，品种为K326。将烟草样品取样2.5kg粉碎到30 目，以70％的丙酮用超声提取3次，提取液合并，过滤，减压浓缩提取液至小 体积，静置后滤除沉淀物，滤液用乙酸乙酯分3次萃取，合并乙酸乙酯萃取液 并浓缩成浸膏，得浸膏58.4g。浸膏用适量氯仿溶解后用80g粗硅胶(80- 100目)拌样，1.5kg硅胶(160-200目)装柱进行硅胶柱层析，氯仿：丙 酮(1∶0→0∶1)梯度洗脱，TLC监测合并相同的部分，得到8个部分(纯 氯仿、氯仿-丙酮20∶1、氯仿-丙酮9∶1、氯仿-丙酮8∶2、氯仿-丙酮3∶2、 氯仿-丙酮1∶1、氯仿-丙酮1∶2、纯丙酮)，其中氯仿-丙酮(1∶1)洗脱部分 4.18g用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离，以45％的甲醇为流动相， Zorbax SB-C₁₈(9.4×250mm，5μm)半制备柱为固定相，紫外检测器检测 波长为254nm，每次进样50μL，收集15.7min的色谱峰，多次累加后蒸 干，再次用纯甲醇溶解，再以甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析 分离，可得该新化合物。

实施例2

——化合物的鉴定