[发明专利]一种吲哚类化合物的绿色合成方法有效
申请号: | 200910097192.1 | 申请日: | 2009-03-26 |
公开(公告)号: | CN101508669A | 公开(公告)日: | 2009-08-19 |
发明(设计)人: | 许丹倩;吴健;罗书平;徐振元 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07D209/86 | 分类号: | C07D209/86;C07D209/08;C07D209/94;C07D209/88;C07D495/04;C07D209/80;C07D209/60;B01J31/02 |
代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司 | 代理人: | 黄美娟;王 兵 |
地址: | 310014*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吲哚 化合物 绿色 合成 方法 | ||
1.一种吲哚类化合物的绿色合成方法,所述吲哚类化合物的结构如 式(I)~式(VII)所示,其特征在于所述的合成方法是以结构如式(i)~式 (iv)所示的醛或酮与结构如式(v)或式(vi)所示的芳香肼为底物,在结构 如式(vii)所示的双磺酸型酸性离子液体催化下在水溶剂中于 20~100℃充分反应,所得反应混合物过滤,得滤液和滤饼,滤饼干燥 即得到所述的吲哚类化合物;所述醛或酮与所述芳香肼的物质的量之 比为1∶0.5~2;所述双磺酸型酸性离子液体与所述醛或酮的物质的量 之比为1∶1~5;所述双磺酸型酸性离子液体在水溶剂中的浓度为 0.01~1mol/L;
其中,R1为H、苯基、C7~C20的苯基取代的烷基或C1~C20的烷 基;
R2为C1~C20的烷基、萃基或C7~C20的苯基取代的烷基;
R3、R4、R5、R6、R12、R13、R14、R15、R16、R17各自独立为H、C1~ C4的烷基、C1~C4的烷氧基、硝基或卤素;
R7、R8、R9、R10、R11各自独立为H或C1~C5的烷基;
n=1~4;
R为S或C;
式(vii)中,m为1或2,Y选自下列之一:HSO4,H2PO4,p-CH3C6H4SO3。
2.如权利要求1所述的吲哚类化合物的绿色合成方法,其特征在于 所述的双磺酸型酸性离子液体为[(HSO3-p)2im][HSO4]。
3.如权利要求1所述的吲哚类化合物的绿色合成方法,其特征在于 所述醛或酮与所述芳香肼的物质的量之比为1∶1~1.5;所述双磺酸型 酸性离子液体与所述醛或酮的物质的量之比为1∶1~3。
4.如权利要求3所述的吲哚类化合物的绿色合成方法,其特征在于 所述双磺酸型酸性离子液体在水溶剂中的浓度为0.1~0.3mol/L。
5.如权利要求1~4之一所述的吲哚类化合物的绿色合成方法,其特 征在于所述的反应时间为0.5~40h。
6.如权利要求5所述的吲哚类化合物的绿色合成方法,其特征在于 所述的反应在60~100℃进行1~8h。
7.如权利要求1~4之一所述的吲哚类化合物的绿色合成方法,其特 征在于所述反应混合物过滤所得滤液经酸交换除去反应生成的NH4+后,在反应中继续套用;所述的酸交换使用的酸为盐酸或强酸性阳离 子交换树脂。
8.如权利要求7所述的吲哚类化合物的绿色合成方法,其特征在于 所述的酸交换使用的酸为强酸性阳离子交换树脂。
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