[发明专利]一种合成邻苯基苯酚的方法有效
申请号: | 200910098009.X | 申请日: | 2009-04-23 |
公开(公告)号: | CN101555196A | 公开(公告)日: | 2009-10-14 |
发明(设计)人: | 陈业强;陈志荣;毛春强;袁慎峰 | 申请(专利权)人: | 浙江大学;浙江巨化股份有限公司 |
主分类号: | C07C39/15 | 分类号: | C07C39/15;C07C37/06;C07C37/07;B01J27/232;B01J23/42 |
代理公司: | 杭州求是专利事务所有限公司 | 代理人: | 张法高 |
地址: | 310027*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 合成 苯基 苯酚 方法 | ||
技术领域
本发明涉及合成化合物的方法,尤其涉及一种合成邻苯基苯酚的方法。
背景技术
邻苯基苯酚(简称OPP)是一种用途十分广泛的有机化工产品,广泛应用 于杀菌防腐、印染助剂和表面活性剂、合成新型塑料、树脂和高分子材料的稳 定剂和阻燃剂等领域。
OPP及其钠盐具有广谱的杀菌除霉能力,而且低毒无味,是较好的防腐剂, 可用于水果蔬菜的防霉保鲜,特别适用于柑桔类的防霉,也可用于处理柠檬、 菠萝、梨、桃、西红柿、黄瓜等,可使腐烂降到最低限度。英、美、加拿大等 国允许使用OPP的水果范围更大。OPP及其钠盐作为防腐杀菌剂还可用于化妆 品、木材、皮革、纤维和纸张等。OPP及其水溶性钠盐可作聚酯纤维的染料载 体,也可用作氯纶、涤纶等采用载体染色时的载体。以OPP代替苯酚,可以合 成新的酚醛树脂,该新型树脂具有高的热稳定性和低吸水性,可用来制备对水 和碱稳定性极好的油漆。以OPP为原料,可以合成新型含磷阻燃中间体DOPO。 此外,OPP还可合成用于合成压敏和热敏纸张的显影剂,OPP与BCl3反应可得 到用于润滑油的抗氧剂和抗疲劳剂。据有关报文献道用OPP还可合成用于胆固 醇酯水解抑制剂、抗痉挛药物、消炎药及镇痛药和某些皮肤病用药。
关于OPP的合成,其主要的方法有:US4035428报道的将苯酚通过脱水- 脱氢两步法或二苯醚通过脱氢生成中间体二苯并呋喃,然后将中间体加氢合成 OPP,反应收率为45~55%;DE1930341中报道氯苯水解法合成OPP,氯苯的转 化率为95%,产物中OPP仅有11%;US4000203报道的二苯并呋喃开环合成 OPP,产物中二苯并呋喃含量75%、OPP为3%;JP55047636中报道将环己酮和 苯酚反应合成OPP,所有结果中环己酮的转化率不高于75%,OPP选择性不高 于45%;JP50108244中报道将苯酚直接合成OPP,其转化率和选择性均为20%。 以上合成方法,都有转化率和选择性低的缺点;有的方法由于选择含氯含酚物 质为原料,存在重大污染,对环境不友好;有的则原料成本太高,导致工业化 成本高。
目前广泛研究的合成方法是以环己酮为原料,先脱水二聚成环己酮二聚体, 再催化脱氢生成OPP,反应式如下:
(I) (II)
其中2-(1-环己烯基)环己酮(I)和2-环己亚烷基环己酮(II)是同分异构 体,合成上不必将其分离,可以直接在催化剂作用下脱氢生成OPP。该方法原 料来源方便、成本低,同时反应生成水和氢气,污染少,适合工业化生产。
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