[发明专利]一种手性联萘酚基团吡咯衍生物及其制备方法和应用有效
申请号: | 200910100062.9 | 申请日: | 2009-06-22 |
公开(公告)号: | CN101597252A | 公开(公告)日: | 2009-12-09 |
发明(设计)人: | 张诚;华诚;汪耿豪;马淳安 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07D207/325 | 分类号: | C07D207/325;G01N27/30;G01N27/48 |
代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司 | 代理人: | 黄美娟;王 兵 |
地址: | 310014浙江省*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 手性 萘酚 基团 吡咯 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种结构如式(I-a)或式(I-b)所示的手性联萘酚基团吡咯衍生物,其中式(I-a)所示为S构型联萘酚基团吡咯衍生物,式(I-b)所示为R构型联萘酚基团吡咯衍生物;
式(I-a)中,两个R1相同,式(I-b)中,两个R2相同,R1、R2各自为1,5-亚戊基或1-氨基-亚戊基。
2.如权利要求1所述的手性联萘酚基团吡咯衍生物的制备方法,其特征在于所述的方法为:如式(V)所示的(S)-联萘酚或如式(VI)所示的(R)-联萘酚与如式(IV)所示的N-取代吡咯衍生物在惰性溶剂中,在有机碱和缩合剂的存在下,在0~30℃的反应温度下,反应完全,反应结束后,反应液分离处理得到相应的如式(I-a)所示的S构型联萘酚基团吡咯衍生物或如式(I-b)所示的R构型联萘酚基团吡咯衍生物;所述的有机碱为二乙胺、三乙胺、吡啶或4-二甲氨基吡啶;所述的缩合剂为N,N-二环己基碳二亚胺、N,N′-羰基二咪唑或1-羟基-苯并-三氮唑;所述的惰性溶剂为下列一种或两种以上的混合:1,4-二氧杂环乙烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃、甲苯或N,N- 二甲基甲酰胺;
式(IV)中,Rx为R1或R2,R1、R2各自为1,5-亚戊基或1-氨基-亚戊基。
3.如权利要求2所述的手性联萘酚基团吡咯衍生物的制备方法,其特征在于所述如式(V)所示的(S)-联萘酚或如式(VI)所示的(R)-联萘酚、如式(IV)所示的N-取代吡咯衍生物、有机碱和缩合剂的物质的量比为1∶1~10∶0.01~0.1∶1~10。
4.如权利要求2所述的手性联萘酚基团吡咯衍生物的制备方法,其特征在于所述惰性溶剂的用量以(S)-联萘酚或(R)-联萘酚的物质的量计为1000~2000mL/mol。
5.如权利要求2所述的手性联萘酚基团吡咯衍生物的制备方法,其特征在于所述反应时间为2~10小时。
6.如权利要求2所述的手性联萘酚基团吡咯衍生物的制备方法,其特征在于所述的有机碱为二乙胺或4-二甲氨基吡啶。
7.如权利要求2所述的手性联萘酚基团吡咯衍生物的制备方法,其特征在于所述的缩合剂为N,N-二环己基碳二亚胺。
8.如权利要求2所述的手性联萘酚基团吡咯衍生物的制备方法,其特征在于所述的反应液分离处理方法为下列之一:(1)产物为固态,反应结束后,反应液减压蒸馏除去溶剂,过滤,滤饼用石油醚和乙酸乙酯体积比为1∶1的混合溶液重结晶,得到所述手性联萘酚基团吡咯衍生物产品;(2)产物为液态,反应结束后,反应液过滤,滤液减压蒸馏除去溶剂,剩余物用薄层色谱硅胶柱层析,用石油醚和乙酸乙酯体积比为5∶1的混合溶液洗脱,得到所述手性联萘酚基团吡咯衍生物产品。
9.如权利要求1所述的手性联萘酚基团吡咯衍生物在制备手性电极中的应用。
10.如权利要求9所述的手性联萘酚基团吡咯衍生物在制备手性电极中的应用,其特征在于制备的手性电极应用于光学异构体分析中。
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