[发明专利]一种环丙烷羧酸氟苄酯化合物及其合成方法和用途

说明书

技术领域：

本发明一种环丙烷羧酸氟苄酯化合物及其合成方法和用途，是拟除虫菊酯类化合物的一种，具体地说是一种名为2，3，5，6-四氟-4-甲氧甲基苄基-3-(2，2-二氯-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯的化合物的顺式右旋单一光学异构体化合物及化合物的合成方法和用途。

背景技术：

杀虫剂是一种用途明确的商品，家庭用的杀虫剂具有主导杀虫活性的化合物，例如胺菊酯、丙烯菊酯、氯菊酯等。随着这些化合物不断广泛的使用，长期以来衡量杀虫类化合物的指标主要集中在击倒力和杀伤力两方面，而作为家庭杀虫剂的胺菊酯、丙烯菊酯、氯菊酯等化合物虽然具有较高的杀伤击倒能力，但毒性较大、用量大，不够理想。其它类似功能的化合物，如溴氰菊酯等，其杀伤力较好，但击倒的能力、刺激性、安全性又不理想等。

当今世界环保作为前提的大趋势下，人们对生活环境要求越来越高，环保意识变得越来越强，对所使用家庭卫生用杀虫剂的药效活性及安全性越来越重视。因此研究和开发一种新型高效低毒的拟除虫菊酯产品，提供一个工艺简单、易于工业化生产的合成工艺，使合成的产品成为一种对蚊子、苍蝇、蟑螂等家庭害虫类有极高的击倒能力，同时也有较高的杀伤能力的杀虫剂当今世界环保作为前提的大趋势下，人们对生活环境要求越来越高，环保意识变得越来越强，对所使用家庭卫生用杀虫剂的药效活性及安全性越来越重视。因此研究和开发一种新型高效低毒的拟除虫菊酯产品，提供一个工艺简单、易于工业化生产的合成工艺，使合成的产品成为一种对蚊子、苍蝇、蟑螂等家庭害虫类有极高的击倒能力，同时也有较高的杀伤能力的杀虫剂。为家用卫生品以及家用杀虫剂更新换代降低成本核算提供了机遇。

环丙烷羧酸氟苄酯类的拟除虫菊酯类化合物可以用于防治蚊虫，并且具有较高的杀虫活性，已广为人知。美国专利US4370346首次公开了该类化合物。同一种有机杀虫剂有不同的异构体，各异构体的杀虫效力不一样，如六六六即六氯化苯，工业品中就有α、β、γ等八种同分异构体，其中γ体杀虫效力最强，但含量最低，由此可见杀虫药物活性最大异构体的分离或合成是很重要的。环丙烷羧酸氟苄酯类化合物也有多种同分异构体，我们在长期的研究过程中也证实，经过光学拆分的某些单一的环丙烷羧酸氟苄酯的异构体具有高的杀虫活性，通过进一步的研究发现，本发明顺式右旋异构体产物具有更高的杀虫防治的活性。

发明内容：

本发明的目的，在于公开一种新的环丙烷羧酸氟苄酯化合物异构体——顺式右旋单一光学异构体的化合物，该化合物比现有技术具有更高的杀虫活性，比背景技术中的反式右旋单一光学异构体也具有更好的杀虫活性。

本发明正是在上述技术背景下，对不同结构和空间构象的该类环丙烷羧酸氟苄酯化合物进行了深入研究，开发了生物活性远远高于现有技术的拟除虫菊酯类化合物：顺式右旋的化合物是B，并提出了该化合物的在防治卫生害虫方面的应用。

为了达到合成上述高效低毒杀虫用化合物的目的，发明人进行了大量的摸索排查工作，结合现有技术的基础进行了改进研究，得到了详尽的实验数据，同时考察了击倒能力、杀伤能力和稳定性等重要指标，最终得到了一种含氟化合物和以该化合物为活性成分的杀虫剂产品。该化合物具有对蚊蝇、蟑螂、农田害虫等害虫极高的击倒能力和杀伤能力和低毒低残留的杀虫活性。

本发明提供该化合物的制备合成方法，通过该方法可以合成高效低毒的杀虫用化合物。

本发明提供了一种含有顺式右旋2，3，5，6-四氟-4-甲氧甲基苄基-3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(全国农标委应发明人提出并命名为：四氟氯甲醚菊酯，简称化学物B)的杀虫用组合物(杀虫剂)。该化学物B在中杀虫的活性成分占较低的比例，降低了杀虫剂用量的同时保证了高效的杀虫效果。

本发明提供了一种含有四氟氯甲醚菊酯的杀虫用组合物(即含有四氟氯甲醚菊酯的杀虫剂)的制备方法，通过该方法可以降低该组合物中杀虫活性成分的含量，提高单位组合物的杀虫效果。通过此方法合成出来的杀虫用组合物能有效保证单位单位面积上的杀虫效果，同时降低该组分的使用量，达到环保卫生要求。

本发明提供了一种含氟化合物在杀虫方面的应用：该化合物为四氟氯甲醚菊酯，具体地说，该四氟氯甲醚菊酯为2，3，5，6-四氟-4-甲氧甲基苄基(1R，3R)-3-(2，2-二氯-乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯。

上述化合物与同类杀虫剂相比可以在不降低药效的前提下减少需施用的药量，从而提高安全性，降低对非靶标生物的毒性，减少残留药物和环境污染。