[发明专利]联二环己烷衍生物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及联二环己烷衍生物的制造方法。更具体而言，涉及使联苯 衍生物在溶液中氢化而能够优先地得到反式体的联二环己烷衍生物的制造 方法。

背景技术

联二环己烷衍生物的反式体是期待作为显示用液晶化合物、医药品中 间体等的原料的化合物。

在想要由联苯衍生物得到联二环己烷衍生物时，通常使用金属催化剂 进行苯环的氢化反应，但除了在取代基中具有羟基的情况下，对苯环的氢 化通常产生的是顺式体的环己烷环(非专利文献1)。

另一方面，已知如专利文献1～3那样，在具有-COOH、或-COOR、 苯基作为环己烷环的取代基的情况下，在氢化后能够异构化成反式体。

专利文献1：日本特开平10-237015号公报

专利文献2：日本特开平10-298144号公报

专利文献3：日本特开2004-256490号公报

非专利文献1：J.Prakt.Chem./Chem.-Ztg.，334(1992)，625-629

但是，在环己烷环的取代基为烷基等的情况下，极难异构化成反式体。 例如，下述的4’-乙基-联二环己基-4-甲酸的情况下，B环能够通过上述专 利文献所记载的方法异构化成反式体，但A环极难异构化成反式体。

因此，正在寻求在环己烷环的取代基为烷基等的情况下优先产生反式 体的氢化反应。

发明内容

本发明的目的在于，提供能够优先地得到反式体的获得联二环己烷衍 生物的制造方法。

上述课题通过以下的手段而完成。

[1]一种联二环己烷衍生物的制造方法，其特征在于，通过在钯催化剂 的存在下、氢压力为2MPa以下的条件下进行下述通式(I)表示的化合物的 氢化反应，优先地得到通式(II)表示的环己烷衍生物的反式体。

通式(I)            通式(II)

(式中，R₁、R₂、R₄、R₅、R₆、R₇、R₉和R₁₀各自独立地表示氢原子或 取代基，R₃表示-COOR₁₁或-CONR₁₂R₁₃，R₁₁、R₁₂和R₁₃各自独立地表示氢 原子或烷基，R₈表示烷基、环烷基或烷氧基，R₁₄表示烷基、环烷基、烷氧 基或-COR₁₅，R₁₅表示烷基。)

[2]如[1]所述的联二环己烷衍生物的制造方法，其特征在于，所述钯催 化剂是在载体上担载1～30质量％的钯而得到的，该载体是碳或氧化铝。

[3]如[1]所述的联二环己烷衍生物的制造方法，其特征在于，所述R₁、 R₂、R₄、R₅、R₆、R₇、R₉和R₁₀各自独立地表示氢原子、氰基、硝基、羧 基、烷氧基、芳氧基、苄基、4-甲氧基苄基、烷基、末端具有聚合性基团 的烷基、末端具有氨基甲酸苄酯基的烷基、末端具有氨基甲酸叔丁酯基的 烷基、末端具有苯环的烷基、具有醚键的烷基、环烷基或双环烷基。

[4]如[3]所述的联二环己烷衍生物的制造方法，其特征在于，所述R₁、 R₂、R₄、R₅、R₆、R₇、R₉和R₁₀表示氢原子。

[5]如[1]所述的联二环己烷衍生物的制造方法，其特征在于，所述氢压 力为0.1～1MPa。

[6]如[1]所述的联二环己烷衍生物的制造方法，其特征在于，所述R₃表示-COOH。