[发明专利]邻硝基对叔丁基苯酚的合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种有机化合物的合成方法，特别是一种有机合成的化工中间体——邻 硝基对叔丁基苯酚的合成方法。

背景技术

邻硝基对叔丁基苯酚，其分子式为C₁₀H₁₃NO₃，其结构式如下：

邻硝基对叔丁基苯酚纯品为黄色结晶体或油状透明液体，凝固点25～27℃，是一种重 要的精细化工中间体，主要用于合成荧光增白剂OB、MN等产品。邻硝基对叔丁基苯酚合 成方法较少见于报道，主要采用以下两种方法：

方法1、采用对叔丁基苯酚室温下用稀硝酸硝化，收率为65％。该方法由于酚类易被 氧化，副产物较多，产率较低。

方法2、对叔丁基苯酚经混酸硝化后得到目标产物，收率为72％。该方法由于产物需 要减压精馏，蒸馏后期釜中多硝基物浓度会越来越高，物料粘稠度增加，局部过热现象严 重，容易引发爆炸事故，极不安全。

发明内容

本发明要解决的技术问题是提供一种工艺简洁、收率高、污染少的邻硝基对叔丁基 苯酚的合成方法。

为了解决上述技术问题，本发明提供一种邻硝基对叔丁基苯酚的合成方法，对叔丁基 苯酚和浓硝酸在有溶剂存在的条件下于5～20℃进行反应，反应时间为3～4h，得邻硝基对叔 丁基苯酚；对叔丁基苯酚与浓硝酸的摩尔比为1∶1～1.1。

作为本发明的邻硝基对叔丁基苯酚的制备方法的改进，该方法包括以下步骤：

1)、先将对叔丁基苯酚溶于溶剂中，然后滴入浓硝酸进行硝化，硝化反应温度为 5～20℃、时间为3～4h；对叔丁基苯酚与浓硝酸(HNO₃)的摩尔之比为1∶1～1.1；

2)、将步骤1)所得的反应液减压蒸馏脱去溶剂，再进行水蒸气蒸馏，得邻硝基对叔 丁基苯酚。

作为本发明的邻硝基对叔丁基苯酚的制备方法的进一步改进：溶剂的体积与对叔丁基 苯酚的重量之比为2～3ml/g；溶剂为乙醇、异丙醇、正丁醇、乙酸、乙酸乙酯或乙酸酐。

本发明的邻硝基对叔丁基苯酚合成的反应方程式如下：

在本发明中，浓硝酸指的是质量分数为69％的硝酸。本发明采用在溶剂存在的条件 下，用浓硝酸硝化对叔丁基苯酚，即将对叔丁基苯酚溶于溶剂中，再滴加浓硝酸进行硝化 反应。该方法在低温环境下进行，具有安全、后处理简单、转化率高等优点，适用于工业 化生产。本发明所得的邻硝基对叔丁基苯酚，经红外光谱表征结构正确。

综上所述，本发明的邻硝基对叔丁基苯酚的制备方法，具有如下优点：

1、反应在低温下进行，安全性高，设备投资小，工艺简单；

2、将原料对叔丁基苯酚溶于溶剂中，反应彻底。与用稀硝酸硝化比较，副反应少， 产品纯度高、收率高；与用混酸硝化相比，污染少、无腐蚀性且收率高。

具体实施方式

实施例1、一种邻硝基对叔丁基苯酚的合成方法，以对叔丁基苯酚为原料，依次进行 以下步骤：

(1)将对叔丁基苯酚30g(0.2mol)、80mL乙醇投入500mL三口烧瓶，待原料溶解 后，在机械搅拌及低温冷却(5℃)下，保持温度5℃下滴加(70滴/分钟)浓硝酸(质量 分数69％)19.5g(0.21mol)，滴加完毕，继续保温5℃反应3h。

(2)反应完毕，将步骤1)所得的反应液减压(10～20KPa)蒸馏脱去溶剂乙醇，得 到粗产品；再将粗产品进行水蒸气蒸馏，分层，取下层黄色油状透明物，得到纯度98％的 邻硝基对叔丁基苯酚33.5g(收率85.9％)。

实施例2、一种邻硝基对叔丁基苯酚的合成方法，以对叔丁基苯酚为原料，依次进行 以下步骤：

(1)将对叔丁基苯酚30g(0.2mol)、90mL异丙醇投入500mL三口烧瓶，待原料溶 解后，在机械搅拌及低温冷却下，保持温度10℃下滴加浓硝酸(质量分数69％)18.6g (0.20mol)，滴加完毕，继续保温10℃反应3.5h。

(2)反应完毕，将步骤1)所得的反应液减压蒸馏脱去溶剂异丙醇，得到粗产品， 再将粗产品进行水蒸气蒸馏，分层，取下层黄色油状透明物，得到纯度98％的邻硝基对叔 丁基苯酚33.1g(收率84.9％)。

实施例3、一种邻硝基对叔丁基苯酚的合成方法，以对叔丁基苯酚为原料，依次进行 以下步骤：