[发明专利]N,N’-二(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺的生产工艺

说明书

技术领域

本发明涉及碳二亚胺的制备方法，尤其涉及一种N，N’-二(2，6- 二异丙基苯基)碳二亚胺的生产工艺。

背景技术

碳二亚胺类化合物是工业上广泛应用的塑料添加剂，能够应用于 PET、PBT、PU、PU橡胶、TPU、EVA、黏合剂等材料，以及杂环化合 物的合成，生物化工，制药，工业中间体的合成以及新型功能性材料 的制造；它还是工业和实验室常用的合成醛，酮，氨基酸，酸酐，酯 等化合物的低温脱水剂。特别是N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)碳二 亚胺，它是重要的一种精细化学品，相比于熟知的二环己基碳二亚 (DCC)和较早使用的二苯基碳二亚胺，它具有较大的分子量，较高的 沸点和较低的蒸气压；加上其独特的位阻性能，因此表现出与其它碳 二亚胺不同的效果，可以用于各种塑料的生产，也用于医药、农药和 生物化工领域。

异氰酸酯法已成为目前制备芳香基碳二亚胺的主要方法。1970 年的美国专利USP3502722和1996年的美国专利USP5535414均提出 了由异氰酸酯路线合成N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)碳二亚胺的 方法；文献《合成化学》2006，14(2)，200也报道了以2，6-二异 丙基苯胺为原料，用光气法制备2，6-二异丙基苯异氰酸酯，后者在 苯酚钠催化下缩合得到N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)碳二亚胺。这 些方法虽然产率较高，但是都要用到剧毒的光气，会对生产安全造成 重大隐患。

文献JP 05004957报道了硫脲法的制备，即先由2，6-二异丙基 苯胺和二硫化碳生成N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)硫脲，再用大 大过量的次氯酸钠水溶液氧化得到N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)碳 二亚胺。该法产生的废水量非常巨大，而且用到非常危险的二硫化碳， 反应收率也低，故不宜工业化大生产。

因而，在温和的条件下，研制高效的N，N’-二(2，6-二异丙基 苯基)碳二亚胺的适合大生产要求的绿色合成工艺路线是非常重要和 迫切的。

发明内容

本发明的目的是提供一种N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)碳二亚 胺的生产工艺。

生产工艺步骤如下：(1)在2，6-二异丙基苯胺和水的混合液中 滴加硫酸或盐酸成盐，成盐后加入硫脲，再转移到压力釜中升温加压 反应，生成N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)硫脲；(2)上述N，N’-二 (2，6-二异丙基苯基)硫脲加入到二氯乙烷，液碱，水和氯化铜的混合 液中，再滴加双氧水进行氧化反应；(3)分水，脱二氯乙烷，加入甲 醇，冷却结晶，得到高纯度的N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)碳二亚 胺白色结晶体。

2，6-二异丙基苯胺和硫脲的摩尔比为1∶0.50～0.60，反应的压 力为1～10atm；N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)硫脲和双氧水的摩尔 比为1∶3～10，N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)硫脲和氯化铜的摩尔 比为1∶0.01～0.05；N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)硫脲与甲醇的重 量比为1∶2～10；加入甲醇后产品的冷却结晶温度为-10～15℃。

本发明与已有的合成方法相比，具有以下优点：

1)反应条件安全温和，产率高；不需要剧毒或高危险性化学品。

2)产生的废水可综合利用。第一步成脲后生成的废硫酸铵或氯 化铵水溶液经脱水后可制得白色的硫酸铵或氯化铵晶体，可用作化 肥；第二步氧化反应后生成的亚硫酸钠水溶液经脱水后可制得白色的 亚硫酸钠结晶，可用在印染等行业中。所以，此工艺对环境污染少， 是一条绿色洁净的合成路线，具有较大的实施价值和社会经济效益。

3)投料和后处理都简单，设备投资省，易于实现工业化大生产。

2，6-二异丙基苯胺在农药行业中大量使用，可方便购得。

具体实施方法

以下实施例将有助于理解本发明，但不限于本发明的内容。

实施例一

177公斤2，6-二异丙基苯胺和500公斤水混合后，滴加50公斤 98％硫酸；滴加毕加入38公斤硫脲，再转移到压力釜中升温到加压 为1atm反应十小时，泄压后冷却，过滤，得188.1公斤N，N’-二(2，6- 二异丙基苯基)硫脲；