[发明专利]光学活性苯甲酸盐化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种利用可用于液晶组合物中且具有2个手性中心的光学活性烷氧基醇化合物的光学活性烷基-4-(4-烷氧基苯基-4-羰氧基)苯甲酸盐(optically active alkyl-4-(4-alkoxyphenyl-4-carbonyloxy)benzoate)化合物及其制备方法。

背景技术

液晶显示元件是，通过电压控制液晶分子的排列，以此调节进光量，从而显示文字或图像的显示器。此时，起到光量调节功能的液晶组合物由使向列相主液晶(nematic host liquid crystal)产生螺旋结构的光学活性化合物构成，通过光学活性化合物的扭曲力来调节液晶的螺距。产生上述螺旋结构的光学活性化合物通常被叫作手性掺杂剂(chiral dopant)。

现已实用化且广为使用的模式，即TN(twisted nematic，扭曲向列)模式是通过手性掺杂剂控制向列相液晶的螺距(pitch)，以使上基板和下基板之间的液晶分子扭曲90°的模式。另外，STN(super twisted nematic，超扭曲向列)模式是通过手性掺杂剂控制向列相液晶的螺距(pitch)，以使上基板和下基板之间的液晶分子在220°前后扭曲的模式。

至今已经被合成的手性掺杂剂种类繁多。其中具有如下结构通式I的S-811，具有结构通式II的CB15，以及具有结构通式III的CN化合物是代表性的手性掺杂剂。

[结构通式I]

[结构通式II]

[结构通式III]

但是，以往的手性掺杂剂的分子量大，并且在对向列相液晶的添加量多的情况下，会引起液晶的粘性增加、结晶化等降低性能的问题。

要想改善上述问题，手性掺杂剂应具备相应于以往的手性掺杂剂的螺旋形成力(helical twisting power)，并且不应增加液晶组合物的粘性或者引起结晶化，而且化学稳定性大且容易在液晶组合物中溶解。

发明内容

为了解决现有技术中存在的问题，本发明人考虑到可以廉价且容易得到通过由氧原子取代仅由不对称碳及甲基取代基的碳链构成的一级醇中的亚甲基(methylene group，CH2)来形成的光学活性烷氧基醇，以高成品率及低廉的费用开发出甲基被取代的不对称碳和羟基所处的碳被长链隔开的、具有2个手性中心的新型光学活性烷氧基醇。而且，由所制备的具有2个手性中心的新型光学活性醇(alcohol)衍生出新型光学活性掺杂剂。尤其是，上述手性掺杂剂由于侧链(side chain)中存在2个手性中心，因此可防止手性掺杂剂相互间的聚集(packing)倾向。因此，本发明通过增加液晶与手性掺杂剂的溶解度，使液晶组合物内的手性掺杂剂的结晶化倾向最小化，据此增加手性掺杂剂在包含2个手性中心的液晶组合物中的稳定性。

本发明的目的在于提供一种具有2个手性中心的光学活性烷氧基醇，其与现有的手性掺杂剂相比，防止手性掺杂剂间的聚集(packing)倾向，从而使其与液晶组合物中液晶的溶解度增加，进而解决手性掺杂剂所引起的结晶化等问题。

本发明的目的还在于提供一种利用上述光学活性烷氧基醇(opticallyactive alkoxyalcohol)的新型苯甲酸盐化合物(benzoate compound)。

本发明的另一目的在于提供一种包含上述烷氧基醇和苯甲酸盐化合物的LCD用手性掺杂剂。

为此，本发明提供一种由以下化学式1表示的具有2个手性中心的光学活性烷氧基醇(optically active alkoxyalcohol)化合物。

[化学式1]

式中，m为1至2的整数，n为0或1的整数，^*为不对称碳。

本发明还提供一种由以下化学式2表示的烷基-4-(4-烷氧基苯基-4-羰氧基)苯甲酸盐(optically active alkyl-4-(4-alkoxyphenyl-4-carbonyloxy)benzoate)化合物。

[化学式2]

上述化学式2中，R¹为其中m为1至2的整数，n为0或1的整数，^*为不对称碳。R²为碳原子数1～9的直链烷基。

本发明中，由以下反应式1表示包括以下步骤的上述化学式1的制备方法。