[发明专利](甲基)丙烯酰胺基羧酸盐离子液体及其制备方法有效
申请号: | 200910167433.5 | 申请日: | 2009-08-21 |
公开(公告)号: | CN101993418A | 公开(公告)日: | 2011-03-30 |
发明(设计)人: | 李君;张丽新;刘正平;张晓萌 | 申请(专利权)人: | 北京师范大学 |
主分类号: | C07D233/58 | 分类号: | C07D233/58;C07C233/49;C07C231/12;C07C211/63;C07F9/54;C07D213/20;C07D295/037;C07C233/55 |
代理公司: | 北京市中咨律师事务所 11247 | 代理人: | 刘金辉;张雪珍 |
地址: | 100875 北*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 甲基 丙烯酰胺 羧酸 离子 液体 及其 制备 方法 | ||
1.如下通式(I)所示的(甲基)丙烯酰胺基羧酸盐离子液体:
其中R代表H或CH3;
X选自C1-18亚烷基,优选C1-12亚烷基、更优选C1-6亚烷基;C6-18亚芳基,优选C6-12亚芳基;和次甲基;
M+选自如下阳离子:
其中R1、R2、R3和R4相互独立地选自C1-20烷基和C7-22芳烷基;R′、R″、R″′、R″″相互独立地选自H、C1-20烷基和C7-22芳烷基;
其中所述亚烷基、亚芳基、烷基和芳烷基各自独立地任选含有1个或2个选自N、O和S的杂原子。
2.根据权利要求1的(甲基)丙烯酰胺基羧酸盐离子液体,其中所述次甲基选自:
3.根据权利要求1或2的(甲基)丙烯酰胺基羧酸盐离子液体,其中X选自
4.根据权利要求1或2的(甲基)丙烯酰胺基羧酸盐离子液体,其中R1、R2、R3和R4相互独立地选自C1-12烷基,优选C1-6烷基,和C7-13芳烷基。
5.根据权利要求4的(甲基)丙烯酰胺基羧酸盐离子液体,其中R1、R2、R3和R4相互独立地选自苄基、苯乙基、苯丙基、二苯基甲基和对乙烯基苄基。
6.根据权利要求4的(甲基)丙烯酰胺基羧酸盐离子液体,其中R1、R2、R3和R4相互独立地选自甲基、乙基、正丁基、十二烷基、苄基和对乙烯基苄基。
7.根据权利要求1的(甲基)丙烯酰胺基羧酸盐离子液体,其为1-正丁基-3-甲基咪唑丙烯酰胺基乙酸盐、1-正丁基-3-甲基咪唑2-丙烯酰胺基-1-丙酸盐、1-十二烷基-3-甲基咪唑2-丙烯酰胺基-1-丙酸盐、1-(4-乙烯基苄基)-3-丁基咪唑2-丙烯酰胺基-1-丙酸盐、1-正丁基-3-甲基咪唑6-丙烯酰胺基-1-己酸盐、四丁基铵2-丙烯酰胺基-1-丙酸盐、四丁基2-丙烯酰胺基-1-丙酸盐、N-十二烷基吡啶2-丙烯酰胺基-1-丙酸盐、N,N-甲基十二烷基吡咯烷2-丙烯酰胺基-1-丙酸盐或1-正丁基-3-甲基咪唑4-丙烯酰胺基苯甲酸盐离子液体。
8.一种制备权利要求1-7中任一项所述的(甲基)丙烯酰胺基羧酸盐离子液体的方法,该方法包括使阴离子源化合物与阳离子源化合物进行反应,优选将阴离子源化合物首先用中和剂中和后再与阳离子源化合物优选在醇中进行反应,其中所述阳离子源化合物为权利要求1中定义的阳离子M+的卤化物,优选溴化物或氯化物,所述阴离子源化合物为下式所示的(甲基)丙烯酰胺基羧酸:
其中R和X如权利要求1-7任一项中的定义。
9.根据权利要求8的方法,其中所述阳离子源化合物与所述阴离子源化合物的摩尔比为1.1∶1至1∶1.1,优选约1∶1。
10.根据权利要求8或9的方法,其中所述(甲基)丙烯酰胺基羧酸通过(甲基)丙烯酰卤与式NH2-X-COOH的氨基酸反应而得到。
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